Aromatik uglevodorod

Ароматик углеводород — молекуласида бензол ядроси бўлган углеводород. Ароматик углеводороднинг асосий вакиллари бензол (C₆Ҳ₆) ва унинг ҳосилаларидир (масалан, толуол: C₆Ҳ₅-CҲ₃, стирол: C₆Ҳ₅-CҲ=CҲ₂ ва бошқалар). Аренларнинг дастлабки топилган аъзолари ўзига хос ёқимли ҳидга эга бўлганлиги сабабли улар ароматик углеводородлар деб аталади. Бензол ядролари конденсирланган ароматик углеводородларга нафталин, антрасен, фенантрен ва бошқалар киради. Баъзи конденсирланган ароматик углеводородларнинг молекуласи жуда кўп бензол ядросидан ташкил топган бўлади (масалан, короненда 6 та). Ароматик углеводородларнинг асосий манбаи тошкўмирни кокслаш натижасида олинадиган маҳсулотлардир^[1].

C6Ҳ5Cл+НаCҲ3=C6Ҳ5CҲ3+НаCл

Бензол молекуласининг тузилиши

Умумий формуласи C₆Ҳ₆ бўлганлиги сабабли уни тўйинмаган бирикмалар қаторига киритиш мумкин. Лекин бензол бромли сув ва калий перманганат эритмаси билан реаксияга киришмайди, яъни тўйинмаган бирикмаларга хос реаксияларга киришмайди. Бензол буғи билан водород гази аралашмаси катализаторга эга (Пт) қиздирилган най орқали ўтказилса, бензолнинг ҳар бир молекуласига уч молекула водород бирикиб, циклогексан ҳосил бўлади:

Бу хосса бензолнинг ҳалқали тузилишига эга эканлигини исботлайди. „Молекула таркибидаги углероднинг олти атоми цикл тузиб ёпилади ва улар ўзаро қўшбоғ ва оддий боғ орқали навбат билан жойлашади“, деб бензолнинг тузилиш формуласини биринчи марта немис олими А.Кекуле таклиф қилди.

ХХ асрнинг бошларидагина ҳар хил физик усуллардан фойдаланиш натижасида бензол молекуласининг тузилишини тушунтиришга маваффақ бўлинди. Барча углерод атомлари ўхшаш, элекртон зичлиги бир хил ажратилган, углерод атомларининг масофаси ўзаро тенг (0,140 нм). Бензол молекуласи тенг томонли олти бурчакли шаклда бўлади. Бензолдаги ҳар бир углерод атомида битта с- ва иккита п-электрон булутлари сп²-гибридланган ҳолатда бўлади, аммо битта п-электрон булути гибридланмаган. Учала гибридланган орбиталлар битта текисликда жойлашиб, иики томондаги углерод атомлари ва бир водород атоми орбиталлари билан қопланади. Натижада учта σ-боғ ҳосил бўлади. Ҳар бир углероднинг гибридланмаган п-орбитали шу текисликка перпендикуляр жойлашиб, бу булутлар ҳам бир-бири билан қопланади. Бу қопланишлар гибридланган орбиталлар ётган текисликнинг икки томонида (ости ва устида) амалга ошади. Натижада бензолнинг олтита углерод атомининг 2п-орбиталлари қопланишидан π-боғ ҳосил бўладиҳамда умумий π-электрон ёпиқ тизим вужудга келади.

Ароматик, оддий ва қўш боғланишларнинг айрим тавсифлари


Боғланиш тури	Гибридланиш тури	Боғланиш бурчаги	Боғланиш узунлиги, нм	Боғланиш энергияси, кЖ/мол
Оддий (— C — C —)	сп³	109°28ъ	0,154	350
Қўшбоғ (— C = C —)	сп²	120°	0,134	612
Уч боғ (— C ≡ C —)	сп	180°	0,120	830
Ароматик боғланиш	сп²	120°	0,140	490

Аренларнинг гомологлари, изомерлари ва номланиши

Ароматик углеводородлар систематик номенклатура бўйича аренлар деб аталади. Бензол молекуласининг водород атомлари радикалларга алмашинганда бензолнинг гомологлар ҳосил бўлади.


Бензол	Метилбензол	Этилбензол	Пропилбензол
C₆Ҳ₅ — Ҳ	C₆Ҳ₅ — CҲ₃	C₆Ҳ₅ — C₂Ҳ₅	C₆Ҳ₅ — C₃Ҳ₇

Бензолнинг гомологларини номлаш учун шаклланган тривиал номлашлар ҳам ишлатилади: метилбензол — толуол, диметилбензол — ксилол, изопропилбензол — кумол, винилбензол — стирол деб аталади. Молекуласида бир неча радикаллар бўлган бирикмаларни номлаш учун бензол ҳалқасидаги углерод атомлари рақамланиб, бирикма номланганда ўринбосар (радикал)нинг ўрни сонлар орқали кўрсатилади. Агар бензол молекуласининг иккита водород атом радикалларга алмашинган бўлса, у ҳолда бензолнинг орто-, мета-, пара- ҳосилалари пайдо бўлади. Улар қисқача биринчи ҳарфи билан белгиланади: орто — о, мета — м, пара — п. Шунингдек, ҳарфлар ўрнига сонлар орқали белгилаш ҳам қабул қилинган.

о-ксилол
(1,2-диметилбензол)
м-ксилол
(1,3-диметилбензол)
п-ксилол
(1,4-диметилбензол)

Аренларнинг олиниши

Аренлар асосан тошкўмир смоласи ва нефтни фракциялаш йўли орқали ҳайдаб олинади. Шу билан бирга тошкўмирни кокслаганда ва нефтни ҳайдашда ҳосил бўладиган газларни синтезлаш орқали ҳам олинади. Алканларни катализатор иштирокида ароматлаб дегидрогенлашда (рифорнинг) бензол ва унинг ҳосилалари ҳосил бўлади.

C₆Ҳ₁₂ → C₆Ҳ₆ + 3Ҳ₂↑

Аренларни циклогексан ва унинг гомологларини дегидрогенлаб олиш мумкин. Н. Д. Зелинский нефтнинг таркибидаги циклогексанни Пт, Пд катализаторлари иштирокида 300 °C ҳароратда дегидрогенлаб бензол олди. Ушбу келтирилган цикогексан ҳосилалари дегидрогенланганда, бензолнинг ҳосилалари ҳосил бўлади:

C₆Ҳ₁₁ — CҲ₃ → C₆Ҳ₅ + 3Ҳ₂↑

Фаоллаштирилган кўмир тўлдирилиб, қиздрилган най орқали ацетилен ўтказиш билан бензол ўзлаштириш мумкин:

Ёки реаксия тенламасини молекула кўринишида ёзсак: Фаилед то парсе (Ункноwн фунcтион \cе): {\дисплайстйле \cе{3C2Ҳ2 -> C6Ҳ6}}

Физик хоссалари

Ароматик углеводородлар ўзига хос ҳидли, сувда эримайдиган, сувдан енгил суюқ моддалардир. Ароматик углеводородлар бир қатор органик эритувчиларда яхши эрийди ва кўпчилик органик моддаларни эритади. Бензол гомологларининг нисбий молекуляр массаларининг суюқланиши билан боғлиқ ҳолда эриш ва қайнаш ҳароратлари қонуний равишда ошади. Бензол заҳарли модда. Бензол буғи билан доимий нафас олинганда анемия, лейкемия каби касалликларга дучор бўлади. Толуол ва бошқа гомологларининг зарари бензолга қарагнада камроқ.

Кимёвий хоссалари

Аренлар ўрин олиш, бирикиш ва оксидланиш реаксияларига киришади.

Ўрин олиш реаксиялари

Галогенлар билан ўрин олиш реаксиялари темир (ИИИ) тузлари иштирокида боради:

{\дисплайстйле \мбох{C}_6 \мбох{Ҳ}_6 + \мбох{Бр}_2\ригҳтарроw \мбох{C}_6 \мбох{Ҳ}_5 \мбох{Бр} + \мбох{ҲБр}}

{\дисплайстйле \мбох{C}_6 \мбох{Ҳ}_6 + \мбох{Cл}_2\ригҳтарроw \мбох{C}_6 \мбох{Ҳ}_5 \мбох{Cл} + \мбох{ҲCл}}

Нитролаш раэксияси. Нитрловчи аралашманинг иштирокида қиздирилганда бензолдан нитробензол ҳосил бўлади:

{\дисплайстйле \мбох{C}_6 \мбох{Ҳ}_6 + \мбох{ҲОНО}_2\ригҳтарроw \мбох{C}_6 \мбох{Ҳ}_5 \мбох{НО}_2 + \мбох{Ҳ}_2\мбох{О}}

Бензолнинг гомологлари ўрин олиш реаксияларига бензолга қараганда осон киришади. Масалан: метилбензол (толуол) ўрин олиш реаксиясига бензолдан кўра осон киришади ва 2-,4-,6-ҳолатдаги водород атомлари осон алмашинади. Толуолнинг нитрат кислотаси билан реаксияга киришиши натижасида 2,4,6-тринитротолуол ҳосил бўлади.

{\дисплайстйле \матҳсф{2C_6Ҳ_5CҲ_3 \хригҳтарроw[]{ҲНО_3, Ҳ_2СО_4} C_6Ҳ_4CҲ_3(НО_2) + C_6Ҳ_3CҲ_3(НО_2)_2}}

2-,4-,6-тринитротолуол тротил, тол, ТНТ деб аталади, портловчи модда сифатида ишлатилади^[2].

Бирикиш реаксиялари

Аромаик углеводородларнинг биринчи вакили бензол бирикиш реаксияларига қийин киришади^[3]. Фақат қаттиқ қиздирилганда ёки ултрабинафша нурлар билан таъсир этганда ва катализатор иштирокидагина бензол тўйинмаган хоссани намоён қилиб, водород ва галогенларни бириктириб олади.
Гидрогенланиши — Никел, платина, палладий сингари катализаторлар иштирокида қиздирилганда ва юқори босим таъсирида бензол водородни бириктириб олиб циклогексанга айланади^[4]^[5].

Ёки реаксия тенламасини молекула кўринишида ёзсак: Фаилед то парсе (Ункноwн фунcтион \cе): {\дисплайстйле \cе{C6Ҳ6 + 3Ҳ2 -> C6Ҳ12}}.

Галогенларни бириктириб олиши. Ултрабинафша нурларининг таъсирида бензол хлорнинг олти атомини бириктириб олиб, натижада гексахлорциклогексан (гексахлоран) ҳосил бўлади:

Ёки реаксия тенламасини молекула кўринишида ёзсак: Фаилед то парсе (Ункноwн фунcтион \cе): {\дисплайстйле \cе{C6Ҳ6 + 3Cл2 -> C6Ҳ6Cл6}}

Манбалар

↑ Артикел Атом бй Атом, Бонд бй Бонд, а Чемиcал Реаcтион Cаугҳт ин тҳе Аcт, Прессемиттеилунг дес Лаwренcе Беркелей Натионал Лабораторй, абгеруфен ам 13. Жуни 2013.
↑ „СПОСОБ В.Ф.МОЖАРОВСКОГО КОМПЛЕКСНОГО ЭТИОЛОГИЧЕСКОГО ЛЕЧЕНИЯ ПСОРИАЗА ПРОТИВОВИРУСНЫМ И ПРОТИВОМИКРОБНЫМИ ПРЕПАРАТАМИ "ЛИКВАЦИД", "ТРИНОЛ", "ТРИСОЛИД" И "ТРОТИПИД" - Патент РФ 2102072“. ру-патент.инфо. 2019-йил 17-декабрда асл нусхадан архивланган. Қаралди: 2019-йил 23-январ. (Wайбаcк Мачине сайтида 2019-12-17 санасида архивланган)
↑ Странкс, Д. Р.; М. Л. Ҳеффернан; К. C. Леэ Доw; П. Т. МcТигуэ; Г. Р. А. Wитҳерс. Чемистрй: А струcтурал виэw. Cарлтон, Виcториа: Мелбоурне Университй Пресс, 1970 — 347-бет. ИСБН 978-0-522-83988-3.
↑ Фред Фан Зҳанг, Тҳомас ван Рижнман, Жи Соо Ким, Аллен Ченг „Он Пресент Метҳодс оф Ҳйдрогенатион оф Ароматиc Cомпоундс, 1945 то Пресент Дай“ Лундс Текниска Ҳöгскола 2008
↑ Cересана „Бензене - Студй: Маркет, Аналйсис, Трендс 2021 - Cересана“. www.cересана.cом. 21-декабр 2017-йилда асл нусхадан архивланган. Қаралди: 4-май 2018-йил.

Адабиётлар

ЎзМЕ. Биринчи жилд. Тошкент, 2000-йил

Ушбу мақолада Ўзбекистон миллий энсиклопедияси (2000-2005) маълумотларидан фойдаланилган.

Ушбу мақола çаладир. Сиз уни бойитиб, ЗиёСферага ёрдам бериşингиз мумкин.
Бу андозани аниқроғига алмаштириш керак.

[lbl-1] Артикел Атом бй Атом, Бонд бй Бонд, а Чемиcал Реаcтион Cаугҳт ин тҳе Аcт, Прессемиттеилунг дес Лаwренcе Беркелей Натионал Лабораторй, абгеруфен ам 13. Жуни 2013.

[2] „СПОСОБ В.Ф.МОЖАРОВСКОГО КОМПЛЕКСНОГО ЭТИОЛОГИЧЕСКОГО ЛЕЧЕНИЯ ПСОРИАЗА ПРОТИВОВИРУСНЫМ И ПРОТИВОМИКРОБНЫМИ ПРЕПАРАТАМИ "ЛИКВАЦИД", "ТРИНОЛ", "ТРИСОЛИД" И "ТРОТИПИД" - Патент РФ 2102072“. ру-патент.инфо. 2019-йил 17-декабрда асл нусхадан архивланган. Қаралди: 2019-йил 23-январ. (Wайбаcк Мачине сайтида 2019-12-17 санасида архивланган)

[StranksEtAl1970-3] Странкс, Д. Р.; М. Л. Ҳеффернан; К. C. Леэ Доw; П. Т. МcТигуэ; Г. Р. А. Wитҳерс. Чемистрй: А струcтурал виэw. Cарлтон, Виcториа: Мелбоурне Университй Пресс, 1970 — 347-бет. ИСБН 978-0-522-83988-3.

[4] Фред Фан Зҳанг, Тҳомас ван Рижнман, Жи Соо Ким, Аллен Ченг „Он Пресент Метҳодс оф Ҳйдрогенатион оф Ароматиc Cомпоундс, 1945 то Пресент Дай“ Лундс Текниска Ҳöгскола 2008

[5] Cересана „Бензене - Студй: Маркет, Аналйсис, Трендс 2021 - Cересана“. www.cересана.cом. 21-декабр 2017-йилда асл нусхадан архивланган. Қаралди: 4-май 2018-йил.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]