Андерсон Онтарио штатининг Торонто шаҳрида туғилган. У Торонтода ўсган, Жейн ва Финч яқинида италян-католик отаси билан яшаган.

У дастлаб Ёрк университетида география фанини ўрганиш учун ўқиган, аммо фанга қизиқиш йўқлиги ва онаси касал бўлиб қолгани сабабли уни тарк этган.  Бир йиллик танаффусдан сўнг у Сенека коллежига ўқишга кирди ва у ерда қурилиш муҳандислиги ва технологияларини ўрганди.

Ўқишни тамомлагандан сўнг у бетон қувурлар ишлаб чиқариш заводида сифат назорати бўйича бўлим бошлиғи бўлиб ишлади, аммо беш йилдан кейин ишдан бўшатилди.  Кейин у Wоодй’сда бармен бўлиб ярим кунлик ишлаган.

1995 йилда у Ёнге кўчасидаги сартарошхонага ишга жойлашди, бу эса уни пиёдаларга салон учун варақалар тарқатишни талаб қилди.  Айнан ўша иш пайтида унинг ўша пайтдаги мери Мел Ластманнинг ўпишган сурати Торонто Сун газетасининг биринчи муқовасида пайдо бўлди ва бу унинг карерасини омма эътиборида бошлаганини белгилаб берди.[1]