Кобалт комплекси ҲCо(CО)<суб ид="мwДг">4</суб> беш лигандли

Координацион кимёда лиганд [а] – бу координацион комплекс ҳосил қилиш учун марказий металл атомига боғланган ион ёки молекула (функционал гуруҳ). Металл билан боғланиш одатда Люис асослари орқали лиганднинг бир ёки бир нечта электрон жуфтларини расмий равишда топширишни ўз ичига олади.[1] Металл-лиганд боғланиш табиати ковалентдан ионгача бўлиши мумкин. Бундан ташқари, металл-лиганд боғланиш тартиби бирдан учгача бўлиши мумкин. Лигандлар Люис асослари сифатида қаралади, аммо камдан-кам ҳолларда Люис кислотали „лигандлари“ иштирок этиши маълум.[2][3]

Металл ва металлоидлар деярли барча шароитларда лигандлар билан боғланади, аммо юқори вакуумда газсимон „яланғоч“ металл ионлари ҳосил бўлиши мумкин. Комплексдаги лигандлар марказий атомнинг реактивлигини, шу жумладан лигандларнинг алмашиниш тезлигини, лигандларнинг реактивлигини ва редоксни белгилайди. Лигандларни танлаш кўплаб амалий соҳаларда, жумладан биоанорганик ва доривор кимёда, бир хил катализда ва атроф- муҳит кимёсида муҳим аҳамиятга эга.

Лигандлар кўп жиҳатдан таснифланади, жумладан: заряди, ўлчами (кўплиги), мувофиқлаштирувчи атом(лар)нинг идентификатори ва металлга берилган электронлар сони (зичлик ёки ҳаптиклик). Лиганднинг ўлчами унинг конус бурчаги билан кўрсатилади.

Тарих

Координацион комплексларнинг таркиби 1800-йилларнинг бошидан бери маълум бўлган, масалан, Пруссия кўк ва мис витриол. Асосий ютуқ Алфред Вернер формулалар ва изомерларни яраштирганида юз берди. У, бошқа нарсалар қатори, кўпгина кобалт (ИИИ) ва хром (ИИИ) бирикмаларининг формулаларини, агар металлда октаэдрал геометрияда олтита лиганд бўлса, тушуниш мумкинлигини кўрсатди. „Лиганд“ атамасини биринчи бўлиб кремний кимёсига нисбатан Алфред Вернер ва Карл Сомиэский ишлатган. Назария кобалт амин хлоридларидаги мувофиқлаштирилган ва ионли хлорид ўртасидаги фарқни тушунишга ва илгари тушуниб бўлмайдиган кўплаб изомерларни тушунтиришга имкон беради. У гексол деб номланган биринчи координацион комплексни оптик изомерларга айлантириб, хираллик углерод бирикмалари билан боғлиқ деган назарияни бекор қилди.[4][5]

Кучли майдон ва кучсиз дала лигандлари

Металлнинг лигандлар билан боғланиши молекуляр орбиталлар тўпламига олиб келади, бу ерда металлни янги ҲОМО ва ЛУМО (ҳосил бўлган комплекснинг хоссалари ва реактивлигини белгилайдиган орбиталлар) ва 5 д-орбиталларнинг маълум бир тартиби билан аниқлаш мумкин. (тўлдирилган ёки қисман электронлар билан тўлдирилган бўлиши мумкин). Октаэдрал муҳитда 5 та, акс ҳолда дегенерацияланган д-орбиталлар 2 ва 3 орбиталлар тўпламига бўлинади (батафсилроқ тушунтириш учун, кристалли майдон назариясига қаранг).

Кам энергияли 3 орбитал: д хй, д хз ва д йз
Юқори энергиянинг 2 таси: д з 2 ва д х 2 – й 2

Бу 2 та д-орбиталлар тўплами орасидаги энергия фарқи бўлиниш параметри Δ{\дисплайстйле \Делта} о дейилади. Δ{\дисплайстйле \Делта} о нинг катталиги лиганднинг майдон кучи билан белгиланади: кучли майдон лигандлари, таърифига кўра, кучсиз майдон лигандларига қараганда Δ{\дисплайстйле \Делта} о ни кўпроқ оширади. Энди лигандларни Δ{\дисплайстйле \Делта} о катталигига қараб саралаш мумкин (қуйидаги жадвалга қаранг). Лигандларнинг бундай тартибланиши барча металл ионлари учун деярли ўзгармасдир ва спектрокимёвий қатор деб аталади.

Тетраэдрал билан ўралган комплекслар учун д-орбиталлар яна иккита тўпламга бўлинади, лекин бу сафар тескари тартибда.

Кам энергияли 2 та орбитал: д з 2 ва д х 2 − й 2
Юқори энергияли 3 орбитал: д хй, д хз ва д йз

Ушбу 2 та д-орбиталлар тўплами орасидаги энергия фарқи энди Δ{\дисплайстйле \Делта} т деб аталади. Δ{\дисплайстйле \Делта} т нинг катталиги Δ{\дисплайстйле \Делта}о га қараганда кичикроқ, чунки тетраэдрал комплексда д-орбиталларга фақат 4 та лиганд таъсир қилади, октаэдрал комплексда эса д-орбиталларга 6 та лиганд таъсир қилади. Координацион рақам на октаэдрал, на тетраэдрал бўлса, бўлиниш мос равишда мураккаблашади. Аммо лигандларни тартиблаш учун октаэдрал комплексларнинг хоссалари ва натижада пайдо бўлган Δ{\дисплайстйле \Делта} о асосий қизиқиш уйғотди.

Д-орбиталларнинг марказий атомда жойлашиши (лиганднинг „кучлилиги“ билан аниқланади) ҳосил бўлган комплексларнинг деярли барча хоссаларига кучли таъсир кўрсатади. Масалан, д-орбиталлардаги энергия фарқлари металл комплексларининг оптик ютилиш спектрларига кучли таъсир қилади. Аниқланишича, муҳим 3 д-орбитал характерга эга орбиталларни эгаллаган валентлик электронлар 400-800 нм гача ютади. спектрнингминтақаси (УВ-кўринадиган диапазон). Ушбу электронлар томонидан ёруғликнинг ютилиши (яъни, ёруғлик таъсирида бир орбиталдан иккинчи орбиталга электронларнинг қўзғалиши) боғланиш хусусиятларини акс эттирувчи металл комплексининг асосий ҳолатига боғлиқ бўлиши мумкин. лигандлардан. Лигандларнинг майдон кучига боғлиқ бўлган д-орбиталларнинг (нисбий) энергиясининг нисбий ўзгариши Танабе-Сугано диаграммаларида тасвирланган.

Лиганд ЛУМО кам энергияга эга бўлган ҳолларда бундай орбиталлар ҳам боғланишда иштирок этади. Металл-лиганд алоқаси орқа боғланиш деб номланувчи жараёнда лигандга электрон зичлигини расмий равишда қайтариб бериш орқали янада барқарорлашиши мумкин . Бундай ҳолда, тўлдирилган, марказий атомга асосланган орбитал (мувофиқлаштирилган) лиганднинг ЛУМОсига зичликни беради. Углерод оксиди – бу металларни қайтариб бериш орқали боғлайдиган лиганднинг ёрқин намунасидир. Тўлдирувчи сифатида, пи-симметриянинг кам энергия билан тўлдирилган орбиталлари бўлган лигандлар пи-донор бўлиб хизмат қилиши мумкин.

Металл – ЭДТА комплекси, бунда аминокарбоксилат ҳексадентат (хелатлаштирувчи) лиганддир.
Олтита аммиак лигандларини ўз ичига олган кобалт (ИИИ) комплекси монодентатдир. Хлорид лиганд эмас.

Лигандларнинг Л ва Х каби таснифи

Айниқса, органометалл кимё соҳасида лигандлар Л ва Х (ёки иккаласининг комбинацияси) сифатида таснифланади. Таснифлаш схемаси – ковалент боғланиш таснифи учун „CБC усули“ – МЛҲ Греэн томонидан оммалашган ва „учта асосий турдаги [лигандлар] мавжудлиги ҳақидаги тушунчага асосланади… Л, Х ва З белгилари билан ифодаланади, мос равишда 2-электрон, 1-электрон ва 0-электрон нейтрал лигандларга мос келади.“[6][7] Кўриб чиқишга арзийдиган яна бир лиганд тури ЛХ лиганд бўлиб, у НВЕ (валентлик электронлар сони) керак бўлса, фойдаланилган анъанавий вакилликдан кутилганидек, учта электронни беради. Масалан, алкокси лигандлар (улар мунтазам равишда Х лиганд сифатида ҳам танилган). Л лигандлар заряд-нейтрал прекурсорлардан олинган бўлиб, аминлар, фосфинлар, CО, Н 2 ва алкенлар билан ифодаланади. Х лигандлари одатда хлорид каби анион прекурсорлардан олинади, аммо гидрид ва алкил каби анион тузлари мавжуд бўлмаган лигандларни ўз ичига олади. Шундай қилиб, ИрCл(CО)(ППҳ <суб ид="мwқг">3</суб>) <суб ид="мwқw">2</суб> комплекси МХЛ 3 комплекси сифатида таснифланади, чунки CО ва иккита ППҳ 3 лигандлари Лс сифатида таснифланади. Ҳ 2 нинг ИрCл (CО) (ППҳ 3) 2 га оксидловчи қўшилиши 18э - МЛ 3 Х 3 маҳсулот, ИрCлҲ 2 (CО) (ППҳ 3) 2 ҳосил қилади. ЭДТА 4− Л 2 Х 4 лиганд сифатида таснифланади, чунки у тўртта анион ва иккита нейтрал донор жойига эга. Cп Л 2 Х лиганд сифатида таснифланади.[8]

Полидентат ва полиҳапто лиганд мотивлари ва номенклатураси

Тишлилик

Тишлилик (к билан ифодаланади) лиганднинг қўшни бўлмаган донор жойлари орқали металл билан неча марта боғланишини билдиради. Кўпгина лигандлар металл ионларини бир нечта сайтлар орқали боғлашга қодир, чунки одатда лигандлар бир нечта атомларда ёлғиз жуфтликларга эга. Бир нечта атом орқали боғланган лигандлар кўпинча хелатланиш деб аталади. Икки сайт орқали боғлайдиган лиганд, бидентат деб таснифланади ва учта сайт тридентат сифатида. " Тишлаш бурчаги " бидентат хелатнинг иккита боғланиши орасидаги бурчакка ишора қилади. Хелатловчи лигандлар одатда донор гуруҳларини органик боғловчилар орқали боғлаш орқали ҳосил бўлади. Классик бидентат лиганд этилендиамин бўлиб, у иккита аммиак гуруҳини этилен (−CҲ 2 CҲ 2 -) боғловчиси билан боғлаш натижасида ҳосил бўлади. Полидентат лиганднинг классик намунаси – олтита нуқта орқали боғланишга қодир бўлган, баъзи металларни тўлиқ ўраб турган ЭДТА ҳексадентат хелатлаш агенти. Полидентат лиганднинг металл марказига неча марта боғланиши " к н " билан белгиланади, бу ерда н лиганднинг металлга бирикиш жойлари сонини кўрсатади. ЭДТА 4−, ҳексидентат бўлганда, к 6 -лиганд сифатида боғланади, аминлар ва карбоксилат кислород атомлари қўшни эмас. Амалда лиганднинг н қиймати аниқ кўрсатилмайди, балки тахмин қилинади. Челатлама тизимининг боғланиш афинитеси, хелатлама бурчаги ёки тишлаш бурчагига боғлиқ.

Полидентатли лигандларнинг комплекслари хелат комплекслари дейилади. Улар монодентат лигандлардан олинган комплексларга қараганда барқарорроқ бўлишга мойил. Ушбу мустаҳкамланган барқарорлик, хелат эффекти одатда энтропия таъсирига боғлиқ бўлиб, бу кўплаб лигандларни битта полидентат лиганд билан алмаштиришга ёрдам беради. Хелатловчи лиганд марказий атомни ҳеч бўлмаганда қисман ўраб турган ва у билан боғланган катта ҳалқа ҳосил қилганда, марказий атомни катта ҳалқанинг марказида қолдиради. Унинг зичлиги қанчалик қаттиқ ва юқори бўлса, макросиклик комплекс шунчалик инерт бўлади. Геме яхши мисол: темир атоми порфирин макросиклининг марказида жойлашган бўлиб, тетрапирол макросиклнинг тўртта азот атоми билан боғланган. Никелнинг жуда барқарор диметилглиоксимат комплекси диметилглиоксим анионидан олинган синтетик макроциклдир.

Лиганд мотивлари

Транс-спаннинг лигандлари

Транс-спаннинг лигандлар икки дентатли лигандлар бўлиб, улар координацион комплекснинг қарама-қарши томонларида координацион позицияларни қамраб олиши мумкин.[9]

Амбидентат лиганд

Полидентат лигандлардан фарқли ўлароқ, амбидентат лигандлар марказий атомга икки жойда бирикиши мумкин. Бунга яхши мисол тиосиянат, СCН - бўлиб, у олтингугурт атомига ёки азот атомига бирикиши мумкин. Бундай бирикмалар боғланиш изомериясини келтириб чиқаради. Кўп функционал лигандлар, айниқса оқсилларни кўринг, турли лиганд атомлари орқали турли хил изомерларни ҳосил қилиш учун металл марказга боғланиши мумкин.

Бирлаштирувчи лиганд

Бирлаштирувчи лиганд икки ёки ундан ортиқ металл марказларни боғлайди. Оддий формулаларга эга деярли барча ноорганик қаттиқ моддалар координацион полимерлар бўлиб, улар кўприк лигандлари билан боғланган металл ион марказларидан иборат. Ушбу материаллар гуруҳига барча сувсиз иккилик металл ион галогенидлари ва псевдогалидлар киради. Кўприк лигандлари эритмада ҳам сақланиб қолади. Карбонат каби кўп атомли лигандлар амбидентатдир ва шунинг учун кўпинча бир вақтнинг ўзида икки ёки учта металл билан боғланади. Металлларни боғлайдиган атомлар баъзан " μ{\дисплайстйле \му} " префикси билан кўрсатилади. Кўпгина ноорганик қаттиқ моддалар бир нечта кўприк лигандлари мавжудлиги сабабли полимердир. Кўп металл ионларини мувофиқлаштиришга қодир бўлган кўприк лигандлари функционал мултиметалик бирикмаларни ишлаб чиқариш учун қурилиш блоклари сифатида фойдаланиш мумкинлиги сабабли катта қизиқиш уйғотмоқда.[10]

Икки ядроли лиганд

Икки ядроли лигандлар иккита металл ионини боғлайди. Одатда икки ядроли лигандлар феноксид, пиразолат ёки пиразин каби кўприк лигандлари, шунингдек иккита металл ионидан фақат биттаси билан боғланган бошқа донор гуруҳларга эга.

Металл-лиганд кўп боғланиш

Баъзи лигандлар металл марказга бир хил атом орқали, лекин бошқа сонли ёлғиз жуфтлар билан боғланиши мумкин. Металл лиганд алоқасининг боғланиш тартиби қисман металл лиганд боғланиш бурчаги (М-Х-Р) орқали фарқланиши мумкин. Ушбу боғланиш бурчаги кўпинча чизиқли ёки эгилган деб аталади, бунда бурчакнинг эгилиш даражаси ҳақида кейинги муҳокама қилинади. Масалан, ион шаклидаги имидо лиганд учта ёлғиз жуфтликка эга. Битта ёлғиз жуфтлик сигма Х донор сифатида ишлатилади, қолган иккита ёлғиз жуфтлик Л типидаги пи донорлари сифатида мавжуд. Агар иккала ёлғиз жуфтлик пи боғланишларида ишлатилса, М−Н−Р геометрияси чизиқли бўлади. Бироқ, агар бу жуфтликлардан бири ёки иккаласи ҳам боғланмаган бўлса, М−Н−Р боғланиш эгилиб қолади ва эгилиш даражаси қанча пи боғланиш мавжудлигини кўрсатади. ē 1 -Азот оксиди металл марказга чизиқли ёки эгилган тарзда мувофиқлашиши мумкин.

Томошабин лиганд

Томошабин лиганд – бу кимёвий реаксияларда қатнашмайдиган, лекин металлдаги фаол жойларни олиб ташлайдиган қаттиқ мувофиқлаштирувчи полидентат лиганд. Томошабин лигандлари улар боғланган металл марказнинг реактивлигига таъсир қилади.

Катта ҳажмли лигандлар

Катта ҳажмли лигандлар металл марказнинг стерик хусусиятларини назорат қилиш учун ишлатилади. Улар кўп сабабларга кўра қўлланади, ҳам амалий, ҳам академик. Амалий томондан, улар металл катализаторларнинг селективлигига таъсир қилади, масалан, гидроформилланишда. Академик қизиқиш уйғотадиган катта ҳажмли лигандлар ноодатий координация жойларини барқарорлаштиради, масалан, реактив колигандлар ёки паст координация рақамлари. Кўпинча катта ҳажмли лигандлар металл ўз ичига олган фаол жойларга оқсиллар томонидан тақдим этилган стерик ҳимояни симуляция қилиш учун ишлатилади. Албатта, ҳаддан ташқари стерик масса маълум лигандларнинг мувофиқлаштирилишига тўсқинлик қилиши мумкин.

ИМес деб аталадиган Н -гетероциклик карбен лиганд жуфт мезитил гуруҳлари туфайли катта ҳажмли лиганддир.

Хирал лигандлар

Хирал лигандлар координацион соҳада ассиметрияни келтириб чиқариш учун фойдалидир. Кўпинча лиганд оптик жиҳатдан соф гуруҳ сифатида ишлатилади. Баъзи ҳолларда, масалан, иккиламчи аминлар, ассиметрия мувофиқлаштиришда пайдо бўлади. Чирал лигандлар бир хил катализда, масалан, ассиметрик гидроженасёнда қўлланади.

Гемилабил лигандлар

Гемилабил лигандлар камида иккита электрон турли хил мувофиқлаштирувчи гуруҳларни ўз ичига олади ва улардан бири металл марказидан осонгина силжийди, иккинчиси эса мустаҳкам боғланган ҳолда комплексларни ҳосил қилади, бу катализаторларнинг реактивлигини кўпроқ ишлатиш билан солиштирганда оширади. анъанавий лигандлар.

Айбсиз лиганд

Айбсиз лигандлар металлар билан шундай боғланадики, металл марказ ва лиганд ўртасида электрон зичлиги тақсимоти ноаниқ. Айбсиз лигандларнинг боғланишини тавсифлаш кўпинча умумий ҳолатга қисман ҳисса қўшадиган бир нечта резонанс шаклларини ёзишни ўз ичига олади.

Умумий лигандлар

Деярли ҳар бир молекула ва ҳар бир ион металлар учун лиганд (ёки „координата“) бўлиб хизмат қилиши мумкин. Монодентат лигандларга деярли барча анионлар ва барча оддий Люис асослари киради. Шундай қилиб, галогенидлар ва псевдогалидлар муҳим анион лигандлардир, аммиак, углерод оксиди ва сув эса, айниқса, умумий зарядсиз нейтрал лигандлардир. Оддий органик турлар ҳам жуда кенг тарқалган, хоҳ улар анион (РО <суп ид="мwАУс">-</суп> ва РCО-).РCО</бр> РCО) ёки нейтрал (Р 2 О, Р <суб ид="мwАВЕ">2</суб> С, Р 3− х НҲ х ва Р <суб ид="мwАВг">3</суб> П). Баъзи лигандларнинг стерик хусусиятлари конуснинг бурчаклари нуқтаи назаридан баҳоланади.

Классик Люис асослари ва анионларидан ташқари, барча тўйинмаган молекулалар ҳам лигандлар бўлиб, координатали алоқани ҳосил қилишда пи электронларидан фойдаланадилар. Шунингдек, металлар силанлар, углеводородлар ва диҳидроген каби с боғлари билан боғланиши мумкин (шунингдек қаранг: Агостик ўзаро таъсир).

Бегуноҳ лигандлар комплексларида лиганд анъанавий боғланишлар орқали металлар билан боғланади, аммо лиганд ҳам оксидланиш-қайтарилиш фаолдир.

Жадвалдаги ёзувлар белгиланган атом орқали боғланиб (яъни терминал лиганд сифатида) майдон кучига қараб тартибланган. Лиганднинг „кучлилиги“ лиганд муқобил боғланиш режимида боғланганда (масалан, у металлар орасидаги кўприкда) ёки лиганднинг конформацияси бузилганда (масалан, стерик ўзаро таъсирлар орқали боғланишга мажбур бўлган чизиқли лиганд) ўзгаради. чизиқли бўлмаган мода).

Лиганд алмашинуви

Лиганд алмашинуви (шунингдек, лигандларни алмаштириш) кимёвий реаксиянинг бир тури бўлиб, унда бирикмадаги лиганд бошқаси билан алмаштирилади. Ўзгартириш йўлларининг бир тури лигандга боғлиқ йўлдир. Органометалл кимёда бу ассоциатив алмаштириш ёки диссоциатив алмаштириш орқали амалга оширилиши мумкин.[11]

Лиганд-оқсил боғловчи маълумотлар базаси

БиоЛиП[12] лиганд-оқсил ўзаро таъсирининг кенг қамровли маълумотлар базаси бўлиб, лиганд-оқсил ўзаро таъсирининг 3Д тузилиши Протеин маълумотлари банкидан олинган. МАНОРАА Протеин маълумотлар банкидан олинган протеин тузилиши ҳомологлари билан комплексдаги лиганднинг сақланган ва дифференциал молекуляр ўзаро таъсирини таҳлил қилиш учун веб-сервердир. Бу протеин мақсадлари билан боғланишни таъминлайди, масалан, унинг биокимёвий йўллардаги жойлашуви, СНП ва мақсадли органдаги протеин / РНК асосий ифодаси.[13]

Яна қаранг

  • Кўприк карбонил
  • Мувофиқлаштириш комплекси
  • Кристал майдон назарияси
  • ДНКни боғловчи лиганд
  • Ноорганик кимё
  • Жосипҳос лигандлари
  • Лигандга боғлиқ йўл
  • Лиганд майдон назарияси
  • Лиганд изомерияси
  • Спектрокимёвий қатор
  • Танабе-Сугано диаграммаси

Тушунтириш эслатмалари

  1. ↑ Тҳе wорд лиганд cомес фром Латин лигаре, то бинд/тиэ. Ит ис проноунcед эитҳер /ˈлаɪɡəнд/ ор /ˈлɪɡəнд/; ботҳ аре верй cоммон.

Манбалар

  1. ↑ Бурдге, Ж., & Овербй, Ж. (2020). Чемистрй – Атомс фирст (4тҳ эд.). Неw Ёрк, НЙ: МcГраwҲилл. дои:9781260571349
  2. ↑ Cоттон, Франк Алберт. Адванcед Инорганиc Чемистрй. Wилей-Интерсcиэнcе, 1999 — 1355-бет. ИСБН 978-0471199571. 
  3. ↑ Миэсслер, Гарй Л.. Инорганиc Чемистрй. Прентиcе Ҳалл, 2013 — 696-бет. ИСБН 978-0321811059. 
  4. ↑ Жаcксон, W. Грегорй; Жосепҳине А. МcКеон; Силвиа Cортез (1-октабр 2004-йил). „Алфред Wернер'с Инорганиc Cоунтерпарц оф Раcемиc анд Месомериc Тартариc Аcид: А Милестоне Ревиситед“. Инорганиc Чемистрй. 43-жилд, № 20. 6249–6254-бет. дои:10.1021/иc040042э. ПМИД 15446870.{{cите магазине}}: CС1 маинт: дате формат ()
  5. ↑ Боwман-Жамес, Кристин (2005). „Алфред Wернер Ревиситед: Тҳе Cоординатион Чемистрй оф Анионс“. Аccоунц оф Чемиcал Ресеарч. 38-жилд, № 8. 671–678-бет. дои:10.1021/ар040071т. ПМИД 16104690.
  6. ↑ Греэн, М. Л. Ҳ. (20-сентабр 1995-йил). „А неw аппроач то тҳе формал cлассифиcатион оф cовалент cомпоундс оф тҳе элеменц“. Жоурнал оф Органометаллиc Чемистрй. 500-жилд, № 1–2. 127–148-бет. дои:10.1016/0022-328Х(95)00508-Н. ИССН 0022-328Х.{{cите магазине}}: CС1 маинт: дате формат ()
  7. ↑ „млхз плоц – Cолумбиа Университй“, Cолумбиа Университй, Неw Ёрк.
  8. ↑ Ҳартwиг, Ж. Ф. Органотранситион Метал Чемистрй, фром Бондинг то Cаталйсис; Университй Сcиэнcе Боокс: Неw Ёрк, 2010. ИСБН 1-891389-53-Х
  9. ↑ вон Зелеwскй, А. „Стереочемистрй оф Cоординатион Cомпоундс“ Жоҳн Wилей: Чичестер, 1995. ИСБН 047195599Х.
  10. ↑ Сауваге, Ж.-П.; Cоллин, Ж.-П.; Чамброн, Ж.-C.; Гуиллерез, С.; Cоудрет, C.; Балзани, В.; Баригеллетти, Ф.; Де Cола, Л.; Фламигни, Л. Чем. РеВ. 1994, 94, 993-1019
  11. ↑ Басоло, Ф.. Мечанисмс оф Инорганиc Реаcтионс. Неw Ёрк: Ж. Wилей анд Сонс, 1967. 
  12. ↑ БиоЛиП
  13. ↑ „МАНОРАА (Маппинг Аналогоус Нуcлеи Онто Ресидуэ Анд Аффинитй) фор идентифйинг протеин-лиганд фрагмент интераcтион, патҳwайс анд СНПс“. Нуcлеиc Аcидс Ресеарч. 44-жилд, № W1. 2016. W514-21-бет. дои:10.1093/нар/гкw314. ПМC 4987895. ПМИД 27131358.

Ҳаволалар