Ziyosfera

Nitroalken

Нитроалкен ёки нитро олефин, унинг таркибий қисмлари, алкен ва нитрогуруҳларнинг функсионаллигини бирлаштирган функционал гуруҳ бўлиб, алкенларни фаоллаштириш орқали ўзининг кимёвий хусусиятларини намоён қилади ва функционал гуруҳни Майкл реакцияси ёки Диэлс-Алдер қо'шимчалари каби махсус реакцияларда фойдали қилади.

Синтез

Нитроалкенлар турли йўллар билан синтезланади, диққатга сазовор мисоллар:

  • Кумуш нитрит ва элементар ёддан ин-ситу ҳосил бўлган нитрил ёдид билан алкенни нитрлаш :[5]
  • Алкенларни Cлайфен билан тўғридан-тўғри нитрлаш ( Монтмориллонит лойида қўллаб-қувватланадиган темир (ИИИ) нитрат ):[7]
  • Нитро-спиртларнинг сувсизланиши:[8]

Реаксиялар

Нитроалкенлар турли хил кимёвий функциялар учун фойдали воситадир.

  • Ликорицидин синтезида ўзини Майкл аксептори сифатида тутадиган нитроалкен:[1][9]
  • Бартон-Зард реаксияси орқали пирол ҳосилаларининг синтези:[11]
  • Нитроалкеннинг индол ҳосил қилувчи перициклик реаксияси :[12]
  • Асимметрик Стеттер реакцияси :[15]

Манбалар

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Фурнисс, Бриан. Вогел'с Техтбоок оф Праcтиcал Органиc Чемистрй 5тҳ Эд.. Лондон: Лонгман Сcиэнcе & Течниcал, 1996 — 635, 768, 1035–1036, & 1121-бет. ИСБН 9780582462366. 
  2. ↑ Баллини, Роберто; Cастагнани, Роберто; Петрини, Марино (1992). "Чемоселеcтиве сйнтҳесис оф фунcтионализед cонжугатед нитроалкенес". Тҳе Жоурнал оф Органиc Чемистрй 57 (7): 2160–2162. дои:10.1021/жо00033а045. 
  3. ↑ Wорралл, Давид Э. (1929). "Нитростйрене". Орг. Сйнтҳ. 9: 66. дои:10.15227/оргсйн.009.0066. 
  4. ↑ Чандрасекҳар, С.; Шринидҳи, А. (2014). "Усефул Эхтенсионс оф тҳе Ҳенрй Реаcтион: Эхпедитиоус Роутес то Нитроалканес анд Нитроалкенес ин Ақуэоус Медиа". Сйнтҳетиc Cоммуниcатионс 44 (20): 3008–3018. дои:10.1080/00397911.2014.926373. 
  5. ↑ Wалдман, Стеве; Монте, Аарон, Монте; Браcей, Анн; Ничолс, Давид (1996). "Оне-пот Cлаисен реаррангемент/О-метҳйлатион/алкене исомеризатион ин тҳе сйнтҳесис оф ортҳо-метҳохйлатед пҳенйлисопропйламинес". Тетраҳедрон Леттерс 37 (44): 7889–7892. дои:10.1016/0040-4039(96)01807-2. ҳттпс://арчиве.орг/детаилс/сим_тетраҳедрон-леттерс_1996-10-28_37_44/паге/н43. 
  6. ↑ Мукаияма, Т.; Ҳата Э.; Ямада, Т. (1995). "Cонвениэнт анд Симпле Препаратион оф Нитроолефинс Нитратион оф Олефинс wитҳ Нитриc Охиде". Чемистрй Леттерс 24 (7): 505–506. дои:10.1246/cл.1995.505. 
  7. ↑ Варма, Ражендер; Наиcкер, Каннан; Лиэсен, Пер (1998). "Селеcтиве нитратион оф стйренес wитҳ cлайфен анд cлаян: А солвент-фреэ сйнтҳесис оф β-нитростйренес". Тетраҳедрон Леттерс 39 (23): 3977–3980. дои:10.1016/С0040-4039(98)00740-0. ҳттпс://арчиве.орг/детаилс/сим_тетраҳедрон-леттерс_1998-06-04_39_23/паге/н125. 
  8. ↑ Ранганатҳан, Даршан; Рао, Бҳушан; Ранганатҳан, Субраманиа; Меҳротра, Ашок; Иенгар, Радҳа (1980). "Нитроэтҳйлене: а стабле, cлеан, анд реаcтиве агент фор органиc сйнтҳесис". Тҳе Жоурнал оф Органиc Чемистрй 45 (7): 1185–1189. дои:10.1021/жо01295а003. 
  9. ↑ Жуберт, Cароле; Кночел, Паул (1992). "Препаратион оф полйфунcтионал нитро олефинс анд нитроалканес усинг тҳе cоппер-зинc реагенц РCу(CН)ЗнИ". Тҳе Жоурнал оф Органиc Чемистрй 57 (20): 5431–5438. дои:10.1021/жо00046а027. 
  10. ↑ Нобору Оно; Ҳидеёши Мияке; Акио Камимура; Арицуне, Кажи (1987). "Региоселеcтиве Диэлс–Алдер реаcтионс. Тҳе нитро гроуп ас а региочемиcал cонтрол элемент". Перкин Трансаcтионс 1: 1929–1935. дои:10.1039/П19870001929. 
  11. ↑ Жиэ Жаcк Ли. Ҳетероcйcлиc Чемистрй ин Друг Дисcоверй. Неw Ёрк: Wилей, 2013. ИСБН 9781118354421.  пп.43-4
  12. ↑ Новеллино, Луиса; д'Исчиа, Марcо; Прота, Гиусеппе (1999). "Эхпедиэнт Сйнтҳесис оф 5,6-Диҳйдрохйиндоле анд Деривативес виа ан Импровед Зн(ИИ)-Ассистед 2,β-Динитростйрене Аппроач". Сйнтҳесис 1999 (5): 793–796. дои:10.1055/с-1999-3469. ҳттпс://арчиве.орг/детаилс/сим_сйнтҳесис_1999-05_5/паге/793. 
  13. ↑ 13,0 13,1 Масаҳико Коҳно; Шигеҳиро Сасао; Шун-Ичи Мураҳаши (1990). "Сйнтҳесис оф Пҳенетҳйламинес бй Ҳйдрогенатион оф β-Нитростйренес". Буллетин оф тҳе Чемиcал Соcиэтй оф Жапан 63 (4): 1252–1254. дои:10.1246/бcсж.63.1252. ҳттпс://арчиве.орг/детаилс/сим_буллетин-оф-тҳе-чемиcал-соcиэтй-оф-жапан_1990-04_63_4/паге/1252. 
  14. ↑ Коч, Wернер; Реичерт, Бенно (1935). "Üбер диэ каталйтисче Ҳйдриэрунг субституиэртер ω-Нитростйроле". Арчив дер Пҳармазиэ 273 (18–20): 265–274. дои:10.1002/ардп.19352731802. 
  15. ↑ ДиРоccо, Д. А.; Оберг, К. М.; Далтон, Д. М.; Ровис, Т. (2009). "Cаталйтиc Асймметриc Интермолеcулар Стеттер Реаcтион оф Ҳетероcйcлиc Алдеҳйдес wитҳ Нитроалкенес: Баcкбоне Флуоринатион Импровес Селеcтивитй". Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй 131 (31): 10872–10874. дои:10.1021/жа904375қ. ПМИД 19722669. ПМC 2747345. //www.пубмедcентрал.ниҳ.гов/артиcлерендер.фcги?тоол=пмcентрез&артид=2747345.  
"https://new.ziyosfera.uz/ziyo/19914441" dan olindi