Efirlar sahifasining manbasini koʻrish

[[Fayl:Ester-general.svg|thumb|130x130px| Karboksilat eferi. R' har qanday [[Alkillar|alkil]] yoki [[aril]] guruhini bildiradi.]]
[[Kimyo]]da '''efir''' [[oksokislotadan]] olingan [[Kimyoviy birikma|birikma]] boʻlib, unda kamida bitta [[gidroksil guruh]]i ({{Chem2|\sOH}}) yoki [[alkoksi guruhi]] bilan almashtiriladi ({{Chem2|\sO\s}}), [[Karbon kislotalar|karbosiklik kislota]] va [[Spirtlar|spirtni]] [[almashtirish reaksiyasida]] boʻlgani kabi, [[Glitseridlar]] - [[glitserin]]ning [[yog' kislota eferlari bo'lib]], ular biologiyada muhim ahamiyatga ega. [[Lipidlar]]ning asosiy sinfiga [[Hayvonlar yogʻi|hayvonlarning yogʻlari]] va [[o'simlik moylarining]] asosiy qismi hisoblanadi.

Eferlar odatda yoqimli hidga ega, past molekulyar ogʻirlikdagilari odatda xushboʻy moddalar sifatida ishlatiladi va [[efir moylari]] [[feromon]]larda mavjud. Ular keng koʻlamli plastmassalar, [[plastifikatorlar]], [[Smola|qatronlar]] va [[Lok|laklar]] uchun yuqori sifatli [[erituvchilar]] sifatida ishlaydi<ref name="Wright1986">{{Kitob manbasi|last=Cameron Wright|title=A worker's guide to solvent hazards|url=https://books.google.com/books?id=sFRZAAAAYAAJ|year=1986|publisher=The Group|page=48|isbn=9780969054542}}</ref>. Tijorat bozorida sintetik moylash materiallarining eng katta sinflaridan biri hisoblanadi<ref name="Booser1993">{{Kitob manbasi|last=E. Richard Booser|title=CRC Handbook of Lubrication and Tribology, Volume III: Monitoring, Materials, Synthetic Lubricants, and Applications|url=https://books.google.com/books?id=gnOJoug5R8IC&pg=PA237|date=21 December 1993|publisher=CRC|isbn=978-1-4200-5045-5|page=237}}</ref>. [[Poliefirlar|Polyeferlar]] muhim [[Plastik materiallar|plastik]] boʻlib, [[monomerlar]]ni efer qismlari bilan bogʻlangan. [[Fosfoeferlar]] [[Dezoksiribonuklein kislota|DNK]] molekulalarining asosini tashkil qiladi. [[Nitroglitserin|Nitrogliserin]] kabi [[nitrat eferlari]] portlovchi xususiyatlari bilan mashhur.

== Nomenklaturasi ==

=== Etimologiya ===
''Efer'' soʻzini 1848-yilda nemis kimyogari [[Leopold Gmelin]] tomonidan kiritilgan<ref>Leopold Gmelin, ''Handbuch der Chemie'', vol. 4: ''Handbuch der organischen Chemie'' (vol. 1) (Heidelberg, Baden (Germany): Karl Winter, 1848), [https://books.google.com/books?id=4ooMAQAAIAAJ&pg=PA182&lpg=PA182#v=onepage&q&f=false page 182].<br />
</ref>, nemischa-{{Lang|de|Essigather}} soʻzini qisqarishi sifatida „[[Etilatsetat|sirka efirini]]“ ishlab chiqqan.

=== IUPAC nomenklaturasi ===
Eferlarning nomlari spirt va asosiy kislotadan olingan boʻlib, ikkinchisi organik yoki noorganik boʻlishi mumkin. Eng oddiy [[Karbon kislotalar|karboksilik kislotalardan]] olingan efirlar odatda anʼanaviy „ [[arzimas nomlar]]“ boʻyicha nomlanadi. Masalan format, atsetat, propionat va butirat, IUPAC nomenklaturasi metanoat, etanoat, propanoat va butanoatdan farqli oʻlaroq. Boshqa tomondan, murakkabroq karboksilik kislotalardan olingan eferlar, ''aksincha'', kislota nomidan keyin qoʻshilgan IUPAC nomidan foydalangan holda koʻproq nomlanadi. Masalan, geksil [[kaprilat]] nomi bilan ham tanilgan efer oktanoat formulasi quyidagicha {{Chem2|CH3 (CH2)6CO2 (CH2)5CH3}}.
[[Fayl:Ethylethanoate parts.svg|thumb|Alkogoldan olingan (koʻk) [[Karbon kislotalar|karboksilik kislotada]]. [[Asil]] guruhidan (sariq) olingan [[Etilatsetat|etil asetat]].]]
Organik eferlarning kimyoviy formulasi odatda {{Chem2|RCO2R’}} shaklni oladi, bu yerda R va R' mos ravishda karbosilik kislota va spirtning uglevodorod qismlari. Masalan, [[butanol]] va [[sirka kislota]]sidan (sistematik ravishda etanoik kislota) olingan [[Butilatsetat|butil asetat]] (tizimli butil etanoat) {{Chem2|CH3CO2C4H9}}. Muqobil taqdimotlarda keng tarqalgani {{Chem2|CH3COOC4H9}}.

Siklik efirlar organik yoki noorganik kislotadan olinganligidan qatʼi nazar, [[laktonlar]] deb ataladi. Organik laktonga misollardan biri [[:en:Gamma-valerolactone|γ]][[G-valerolaktondir|-valerolaktondir]].

=== Ortoeferlari ===
Organik efirlarning kam uchraydigan sinfi [[Orfoester|ortoeferlardir]], ular quyidagicha {{Chem2|RC (OR′)3}} formulaga ega. [[Trietilortoformat]] ({{Chem2|HC (OC2H5)3}}), [[ortoform kislota]] ({{Chem2|HC (OH)3}}) va [[Etil spirti|etanol]] moddalari kiradi.

=== Noorganik efirlar ===
[[Fayl:Phosphate_Group.svg|thumb|130x130px| Fosfor kislota efiri]]
Eferlarni noorganik kislotalardan ham olish mumkin.

* [[Fosfor kislotasi]] [[fosfat efirlarini]] hosil qiladi, masalan, [[trifenilfosfat]]
* [[sulfat kislota]] [[sulfat efirlarini]] hosil qiladi, masalan, [[dimetilsulfat]]
* [[Nitrat kislotasi|nitrat kislota]] [[nitrat efirlarini]] hosil qiladi, masalan, [[metil nitrat]]
* [[Borat kislota|borik kislotasi]] [[boratlar]] hosil qiladi, masalan, [[trimetilborat]]
* [[karbonat kislota]] [[karbonat efirlarini]] hosil qiladi, masalan, [[etilen karbonat]]

[[Tautomerlar]] sifatida mavjud boʻlgan noorganik kislota turli xil efirlarni hosil qiladi.

* [[fosfor kislotasi]] ikki xil [[fosfit efirlarini]] hosil qiladi, masalan, [[trietilfosfit]] ({{Chem2|P (OEt)3}}) va [[dietilfosfit]] ({{Chem2|HP (O)(OEt)2}}).

Noorganik kislotalar barqaror boʻlmagan yoki qiyin efirlarni hosil qiladi.

* hech qachon aniqlanmagan [[Xromat kislotalar|xrom kislotasi]] [[di-tert-butilxromat]] hosil qiladi
* kam uchraydigan [[Sulfit kislota|oltingugurt kislotasi]] dimetilsulfitni hosil qiladi

Asosan yuzlab maʼlum boʻlgan barcha metall va metalloid [[alkoksidlarni]], gipotetik kislotalarning efirlari deb tasniflash mumkin.

== Tuzilishi va bogʻlanishi ==
Eferlar [[karbonil]] markazini oʻz ichiga oladi, C-C-O va O-C-O tuzilishi 120°da burchaklarni hosil qiladi. [[Amidlardan]] farqli oʻlaroq, efirlar strukturaviy moslashuvchan funktsional guruhlardir, chunki C-O-C atrofida aylanishi past. Ularning moslashuvchanligi va past polaritesi ularning jismoniy xususiyatlarida namoyon boʻladi. Ular mos keladigan [[amidlarga]] qaraganda kamroq (pastki erish nuqtasi) va koʻproq uchuvchan (pastki qaynash nuqtasi) boʻlishga moyil<ref name="March">March, J. ''Advanced Organic Chemistry'' 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. {{ISBN|0-471-60180-2}}</ref>. Efirlardagi alfa-vodorodlarning [[PKa|p''K''<sub>a</sub>]] 25 ga teng<ref>{{Veb manbasi|url=http://pharmaxchange.info/press/2011/02/chemistry-of-enolates-and-enols-acidity-of-alpha-hydrogens/|sarlavha=Chemistry of Enols and Enolates – Acidity of alpha-hydrogens}}</ref>.

Koʻpgina efirlar [[konformatsion]] izomeriya uchun potentsialga ega, ammo ular giperkontugatsiya va dipolni [[minimallashtirish]] effektlari kombinatsiyasi tufayli ''s''-trans (yoki E) muqobilidan koʻra ''s''-cis (yoki Z) konformatsiyasini qabul qilishga moyildirlar. Z konformatsiyasini afzal koʻrishda boʻlsa, oʻrinbosar va erituvchining tabiati taʼsir qiladi<ref>{{jurnal manbasi|last=Diwakar M. Pawar|last2=Abdelnaser A. Khalil|last3=Denise R. Hooks|last4=Kenneth Collins|last5=Tijuana Elliott|last6=Jefforey Stafford|last7=Lucille Smith|last8=Eric A. Noe|title=''E'' and ''Z'' Conformations of Esters, Thiol Esters, and Amides|url=https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_1998-03-11_120_9/page/2108|journal=[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]|year=1998|volume=120|issue=9|pages=2108–2112|doi=10.1021/ja9723848}}</ref><ref>{{jurnal manbasi|last=Christophe Dugave|last2=Luc Demange|title=Cis−Trans Isomerization of Organic Molecules and Biomolecules: Implications and Applications|journal=[[Chemical Reviews|Chem. Rev.]]|year=2003|volume=103|issue=7|pages=2475–2932|doi=10.1021/cr0104375|pmid=12848578}}</ref>. Kichik halqali [[laktonlar]] ''s''-trans siklik tuzilishi tufayli konformatsiyalanadi.
[[Fayl:Ester_conformers.png|center|300x300px]]
[[Fayl:PhCO2MeStructure.png|left|thumb| [[Metil benzoat]] uchun metrik detal, pikometrlardagi masofalar<ref>{{jurnal manbasi|last=A. A. Yakovenko, J. H. Gallegos, M. Yu. Antipin, A. Masunov, T. V. Timofeeva|journal=Cryst. Growth Des.|year=2011|doi=10.1021/cg200547k|volume=11|title=Crystal Morphology as an Evidence of Supramolecular Organization in Adducts of 1,2-Bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene with Organic Esters|issue=9|pages=3964–3978}}</ref>.]]

== Fizik xususiyatlari va xarakteristikasi ==
Eferlar qutbli, ammo spirtlarga qaraganda kamroq qutblanadi. Ular [[vodorod bog'lanishlarida vodorod bog'lari|vodorod bogʻlanishlarida vodorod bogʻlarini]] qabul qiluvchi sifatida ishtirok etadilar, lekin spirtlardan farqli oʻlaroq, vodorod bogʻlarining donorlari sifatida harakat qila olmaydilar. [[Vodorod]] bogʻlanishida ishtirok etish qobiliyati suvda bir oz eruvchanlikni beradi. Vodorod bogʻlarini berish qobiliyati yoʻqligi sababli, efirlar oʻz-oʻzidan birlashmaydi. Shunday qilib, eferlarga oʻxshash molekulyar ogʻirlikdagi [[Karbon kislotalar|karboksilik kislotalarga]] qaraganda ancha uchuvchan<ref name="March"/>.

=== Xarakterlash va tahlil qilish ===
Eferlarni gaz xromatografiyasidan foydalanib uchuvchanlik hususiyati aniqlanadi. Eferlar uchun [[IQ spektrlari]] 1730-1750sm<sup>−1</sup> oraligʻida kuchli oʻtkir chiziqqa va ''v''<sub>C=O</sub> ga teng boʻladi. Bu karbonilga biriktirilgan funksional guruhlarga qarab oʻzgaradi. Misol uchun, [[benzol]] halqasining karbonil gurihidagi qoʻsh bogʻlarini sonini taxminan 30sm<sup>−1</sup> gacha boʻladi.

== Ilovalar va hodisalari ==
Eferlar tabiatda koʻp tarqalgan va sanoatda keng miqyosda ishlab chiqariladi. Tabiatda keng tarqalgan [[yog'lar]], [[glitserin]] va [[yog' kislotalaridan]] olingan eferlar trieferlar deb nomlanadi<ref>Isolation of triglyceride from nutmeg: G. D. Beal „Trimyristen“ Organic Syntheses, Coll.</ref>. Eferlar [[olma]], [[nok]], [[banan]], [[ananas]] va [[qulupnay]] kabi mevalarning xushboʻy hidlariga ega<ref>McGee, Harold.</ref>. Har yili sanoatda bir necha milliard kilogramm poliefer ishlab chiqariladi, muhim mahsulotlari sifatida [[Polietilentereftalat|polietilen tereftalat]], [[Akrilatlar|akrilat efir]] va [[Atsetilsellyuloza|sellyuloza asetatlar kiradi]].

: [[Fayl:Triglyceride_unsaturated_Structural_Formulae_V2.svg|right|thumb|450x450px| Triglitseridning vakili zigʻir yogʻida, [[Linol kislota|<span style="color:green;">'''linoleik kislotadan'''</span>]] (pastki oʻngda), alfa-linolenik kislotadan (chapda) va [[Olein kislota|<span style="color:blue;">'''oleyk kislotadan'''</span>]] (oʻng tomonda) olingan triester ([[Yogʻ|triglitserid]]) mavjud.]]

== Tayyorgarlik ==
Eferifikatsiya [[kimyoviy reaksiya]]ning umumiy nomi boʻlib, unda ikkita reaktiv reaksiyaga kirishib (odatda spirt va kislota) [[reaksiya mahsuloti]] sifatida efir hosil qiladi. Eferlar organik kimyo va biologik materiallarda keng tarqalgan boʻlib, koʻpincha yoqimli meva hidiga ega. [[xushbo'y hid|Xushboʻy hidga]] ega ekanligi sababli, sanoatda keng qoʻllanadi. Eferlar [[Polimerlar|polimer]] moddalar tarkibida ham mavjud.

=== Karboksilik kislotalarning spirtlar bilan eferlanishi ===
Klassik sintez [[Fisher eferifikatsiyasi]] boʻlib, u karboksilik kislotani alkogol bilan [[Degidratsiya|suvsizlantiruvchi]] vosita ishtirokida davolashni oʻz ichiga oladi.

: RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O

Bunday reaksiyalar uchun muvozanat konstantasi, masalan, etil asetat uchun taxminan 5 ga teng<ref>{{jurnal manbasi|last=Williams|first1=Roger J.|last2=Gabriel|first2=Alton|last3=Andrews|first3=Roy C.|year=1928|title=The Relation Between the Hydrolysis Equilibrium Constant of Esters and the Strengths of the Corresponding Acids|journal=J. Am. Chem. Soc.|volume=50|issue=5|pages=1267–1271|doi=10.1021/ja01392a005}}</ref>. Katalizator boʻlmaganda reaksiya sekin boradi. [[Sulfat kislota]] bu reaksiyaning tipik katalizatoridir. [[Polimer sulfonik kislotalar|Sulfonik kislotalar]] kabi koʻplab boshqa kislotalar ham qoʻllanadi. Eferifikatsiyaning qaytarilishi yuqori boʻlgani sababli, eferning rentabelligini [[Le Chatelier prinsipi]] yordamida yaxshilash mumkin.

* Spirtli ichimliklarni koʻp miqdorda ishlatish (yaʼni, erituvchi sifatida).
* Suvsizlantiruvchi vositadan foydalanish. Sulfat kislota nafaqat reaksiyani katalizlaydi, balki suvni (reaksiya mahsuloti) [[sekvestr]] qiladi. [[Molekulyar elaklar]] kabi boshqa quritish vositalari ham samarali.

Spirtli ichimliklar va karboksilik kislotalar aralashmalarining suvsizlanishiga olib keladigan reaktivlar maʼlum. [[Steglich eferifikatsiyasi]], bu yumshoq sharoitda eferlarni hosil qilish usulidir. Bu usul [[peptid sintezida]] mashhur boʻlib, substratlar yuqori issiqlik kabi ogʻir sharoitlarga ega. DCC ([[disikloheksilkarbodiimid]]) karboksilik kislotani keyingi reaksiyaga faollashtirish uchun ishlatiladi. [[4-Dimetilaminopiridin]] (DMAP) asil-transfer [[kataliz]]atori sifatida ishlatiladi.

: [[Fayl:Steglich-1.svg|300x300px]]

Spirtli ichimliklar va karboksilik kislotalar aralashmalarini suvsizlantirishning yana bir usuli [[Mitsunobu reaksiyasi]].

: RCO2H + R’OH + P (C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP (C6H5)3 + R2N2H2

Karboksilik kislotalarni [[diazometan]] yordamida eferlash mumkin.

: RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2

Ushbu diazometandan foydalanib, karboksilik kislotalarning aralashmalarini [[gaz xromatografiyasi]] orqali tahlil qilish uchun, miqdoriy rentabelliklarda ularning metil efirlariga aylantirilish mumkin bu ixtisoslashtirilgan organik sintetik operatsiyalarda foydalidir, ammo keng koʻlamli ilovalar uchun juda xavfli va qimmat hisoblanadi.

=== Karboksilik kislotalarning epoksidlar bilan eferifikatsiyasi ===
Karboksilik kislotalar epoksidlar bilan ishlov berish orqali eferlanadi va β-gidroksiefirlarni beradi.

: RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH (OH)R

Ushbu reaksiyada [[akril kislota]]dan, [[vinil efer qatronlar|vinil efer]] ishlab chiqarishda qoʻllanadi.

=== Asilxloridlar va kislotali angidridlarning alkogollizi ===
Spirtli ichimliklar [[asilxloridlar]] va [[kislota angidridlari]] bilan reaksiyaga kirishib, efirlarni hosil qiladi.

: (RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H
Reaksiyani qaytarib boʻlmaydi va [[ishni]] qiyinlashtiradi. Asilxloridlar va kislota angidridlari ham suv bilan reaksiyaga kirishganligi sababli, suvsiz sharoitlarga afzallik beradi. [[Amidlarni]] hosil qilish uchun aminlarning oʻxshash asilatsiyasi kamroq sezgirdir, chunki aminlar kuchli [[nukleofillardir]] va suvga qaraganda tezroq reaksiyaga kirishadi.Faqat laboratoriya miqyosidagi protseduralar uchun qoʻllanadi, chunki u qimmat.

=== Karboksilat tuzlarining alkillanishi ===
Eferifikatsiya qilish uchun keng qoʻllanilmasa ham, karboksilat anionlarining tuzlari eferlarni berish uchun [[alkilgalogenidlar]] bilan alkillashtiruvchi vosita boʻlishi mumkin. Agar [[alkilxlorid]] ishlatilgan boʻlsa, yodid tuzi reaksiyani katalizlashi mumkin ([[Finkelshteyn reaksiyasi]]). Karboksilat tuzi koʻpincha ''joyida'' hosil boʻladi<ref>{{jurnal manbasi|last=Matsumoto|first1=Kouichi|last2=Shimazaki|first2=Hayato|last3=Miyamoto|first3=Yu|last4=Shimada|first4=Kazuaki|last5=Haga|first5=Fumi|last6=Yamada|first6=Yuki|last7=Miyazawa|first7=Hirotsugu|last8=Nishiwaki|first8=Keiji|last9=Kashimura|first9=Shigenori|date=2014|title=Simple and Convenient Synthesis of Esters from Carboxylic Acids and Alkyl Halides Using Tetrabutylammonium Fluoride|url=http://jlc.jst.go.jp/DN/JST.JSTAGE/jos/ess13199?lang=en&from=CrossRef&type=abstract|journal=Journal of Oleo Science|language=inglizcha|volume=63|issue=5|pages=539–544|doi=10.5650/jos.ess13199|pmid=24770480|issn=1345-8957}}</ref>. Qiyin holatlarda kumush karboksilatdan foydalanish mumkin, chunki kumush ioni galogenid bilan koordinatalanadi, bu uning ketishiga yordam beradi va reaksiya tezligini oshiradi. Ushbu reaksiya anion mavjudligi bilan bogʻliq muammolardan aziyat chekishi mumkin va shuning uchun [[fazalarni uzatish katalizatorlari]] yoki [[Dimetilformamid|DMF]] kabi yuqori qutbli [[aprotik erituvchilar]] qoʻshilishi mumkin.

=== Transeferifikatsiyasi ===
Bir eferni boshqasiga almashtirishni oʻz ichiga olgan [[transeferifikatsiya]] keng qoʻllanadi.

:  RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH

Transeferifikatsiya gidrolizlanish kabi kislotalar va asoslar tomonidan katalizlanadi. Reaksiya [[Yogʻ|triglitseridlarni parchalash]] uchun keng qoʻllanadi, masalan, yogʻ kislotasi efirlari va spirtli ichimliklarni ishlab chiqarishda. [[Polietilentereftalat|Poli (etilen tereftalat)]] [[dimetiltereftalat]] va etilen glikolning transeferifikatsiyasi natijasida hosil boʻladi.

: (C6H4)(CO2CH3)2 + 2 C2H4 (OH)2 ->(C6H4)(CO2)2 (C2H4)+ 2 CH3OH

Transeferifikatsiyani kichik toʻplami [[diketenning alkogolizidir]]. Bu reaksiya, 2-ketoeferlarni hosil qiladi.

: (CH2CO)2 + ROH -> CH3C (O)CH2CO2R

Alkenlar [[metall karbonil]] katalizatorlari ishtirokida „[[gidroeferifikatsiya]]“ ga uchraydi. [[Propan kislotasining]] eferlarini, ushbu usul orqali savdo-sotiq uchun ishlab chiqariladi.

: C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R
[[Metil propionat]] preparati yorqin misoldir.

: C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3

[[Metanol]]ning karbonillanishi [[Chumoli kislota|formik kislotaning]] asosiy tijorat manbai boʻlgan [[metil formatini]] hosil qiladi. Reaksiya [[natriy metoksid]] bilan katalizlanadi.

: CH3OH + CO -> CH3O2CH

=== Karbon kislotalarning alken va alkinlarga qoʻshilishi ===
[[Gidroesterifikatsiyada|Gidroeferifikatsiyada]] alkenlar va alkinlar karboksilik kislotalarning H-O bogʻiga qoʻshiladi. [[Vinilatsetat|Vinil asetat]] sanoatda [[Rux atsetat|rux asetat]] katalizatorlari ishtirokida [[Atsetilen|asetilenga]] sirka kislota qoʻshilishi yoʻli bilan ishlab chiqariladi. Hozir katalizator sifatida [[Rux atsetat|rux asetat]] qoʻllanadi.

: RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH

[[Vinilatsetat|Vinil asetat]], etilen, [[sirka kislota]]si va [[kislorod]]ning, [[palladiy]] bilan katalizlangan reaksiyasi orqali ham ishlab chiqarish mumkin.

: RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH

[[Silikotungstiz kislota|Silikotungstik kislotasi]], etilen bilan [[sirka kislota]]sini, [[alkillash]] orqali [[Etilatsetat|etil asetat]] ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

: C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5

=== Aldegidlarda ===
[[Tishchenko reaksiyasi]] suvsiz asos ishtirokida [[Aldegidlar|aldegidni]] [[Disproporsiyalar|disproporsiyalash]] orqali efir hosil qiladi. [[Kataliz]]atorlar sifatida alyuminiy alkoksidlari yoki natriy alkoksidlari ishlatiladi. [[Benzoy aldegid|Benzaldegid]] natriy benziloksid ([[natriy]] va [[Benzil spirt|benzil]] spirtidan hosil boʻlgan) bilan reaksiyaga kirishib, [[benzil benzoat]] hosil qiladi.Bu usul orqali [[Atsetaldegid|asetaldegiddan]], [[Etilatsetat|etil asetat]] ishlab chiqarishda qoʻllanadi.

=== Boshqa usullari ===

* Baza borligida α- [[Galoketonlarning Favorskiy qayta joylashishi|galoketonlarning Favorskiy]] qayta joylash
* [[Beyer-Villiger ketonlarning peroksidlar bilan oksidlanishi|Beyer-Villiger]] ketonlarning peroksidlar bilan [[Pinner reaksiyasi|oksidlanishi]]
* Nitrillarning alkogol bilan [[pinner reaksiyasi]]
* Metall-atsil kompleksining [[nukleofil abstraktsiyasi]]
* [[Ortoeferlarning]] suvli kislotada gidrolizlanishi
* Eferifikatsiya orqali<ref name="Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids">{{jurnal manbasi|last=Ignatyev|first1=Igor|last2=Charlie Van Doorslaer|last3=Pascal G.N. Mertens|last4=Koen Binnemans|last5=Dirk. E. de Vos|journal=Holzforschung|year=2011|volume=66|issue=4|pages=417–425|title=Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids|doi=10.1515/hf.2011.161|url=http://www.degruyter.com/view/j/hfsg.2012.66.issue-4/hf.2011.161/hf.2011.161.xml}}</ref>
* [[Xlorid kislota]] va turli [[spirtlar]] ishtirokida ishlaydigan [[alkenlar]]ning ozonolizi<ref>{{jurnal manbasi|last=Neumeister|first1=Joachim|last2=Keul|first2=Helmut|last3=Pratap Saxena|first3=Mahendra|last4=Griesbaum|first4=Karl|title=Ozone Cleavage of Olefins with Formation of Ester Fragments|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|date=1978|volume=17|issue=12|pages=939–940|doi=10.1002/anie.197809392}}</ref>.
* Metil eferlarga olib keladigan [[Metil guruhi|metil]] [[ketonlarning]] [[anodik oksidlanishi]]<ref>{{jurnal manbasi|last=Makhova|first1=Irina V.|last2=Elinson|first2=Michail N.|last3=Nikishin|first3=Gennady I.|title=Electrochemical oxidation of ketones in methanol in the presence of alkali metal bromides|url=https://archive.org/details/sim_tetrahedron_1991-01-28_47_4-5/page/895|journal=Tetrahedron|date=1991|volume=47|issue=4–5|pages=895–905|doi=10.1016/S0040-4020 (01)87078-2}}</ref>.
* [[Interesterifikatsiya|Intereferifikatsiya]] turli efirlarning yog 'kislotalari guruhlarini almashtiradi.

== Reaksiyalari ==
Eferlar, [[uglerod]] karbonili orqali nukleofillar bilan reaksiyaga kirishadi. Karbonil zaif elektrofil, ammo kuchli nukleofillar (aminlar, alkoksidlar, gidrid manbalari, organolitiy birikmalari va boshqalar) bilan reaksiyaga kirishadi. Karbonilga tutashgan C-H aloqalari zaif kislotali, ammo kuchli asoslar bilan deprotonatsiyaga uchraydi. Bu jarayon odatda kondensatsiya reaksiyalarini boshlaydi. Efirlardagi karbonil kislorod, amidlardagi azotdan elektron juftining rezonansli donatsiyasi tufayli, amidlardagi karbonil kisloroddan kamroq [[qo'shimchalar hosil]] qiladi.

=== Gidroliz va sovunlanishi ===
Eferifikatsiya teskari reaksiyadir. Eferlar kislotali va asosli sharoitlarda [[gidroliz]]ga uchraydi. Kislotali sharoitda reaksiya [[Fisher esterifikatsiyasining|Fisher eferifikatsiyasining]] teskari reaksiyasi hisoblanadi. Asosiy sharoitlarda [[Gidroksidlar|gidroksid]] nukleofil rolini oʻynaydi, alkoksid esa tark etuvchi guruhdir. Bu reaksiya [[sovunlanish]], yaʼni sovun ishlab chiqarishning mahzuli hisoblanadi.

: [[Fayl:Ester_hydrolysis.svg|alt=Ester saponification (basic hydrolysis)|400x400px|Esterning sovunlanishi (asosiy gidroliz)]]

Alkoksid guruhi kuchliroq nukleofillar, masalan, [[ammiak]] birlamchi yoki ikkilamchi [[aminlar]] bilan almashtirilib, [[amidlarni]] hosil qilishi mumkin.

: RCO2R' + NH2R'' -> RCONHR'' + R'OH

Bu reaksiya odatda qaytmaydi. Aminlar oʻrniga gidrazinlar va gidroksilaminlar qoʻllanishi mumkin. Eferlar [[Lossen qayta tashkil]] etishda oraliq [[gidroksamik kislotalar]] orqali [[Izotsianatlar|izosiyanatlara]] aylantirilishi mumkin.

Uglerod nukleofillarining manbalari, [[Grignard reagentlari]], organolitiy birikmalari karbonilga osongina qoʻshiladi.

=== Kamaytirilishi ===
Ketonlar va aldegidlar bilan solishtirganda, efirlar [[qaytarilishga nisbatan chidamli]]. XX asrning boshlarida katalitik gidrogenatsiyaning kiritilishi yutuq boʻldi. Yogʻ kislotalarining eferlari [[yog'li spirtlarga]] vodorodlanadi.

:RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH

Odatda katalizator sifatida [[Mis xromitdir|mis xromitdan]] foydalanilgan. [[Gidrogenlash|Katalitik gidrogenatsiyani]] ishlab chiqishdan oldin efirlar [[Bouveauult-Blanc reduksiyasi]] yordamida keng miqyosda kamaytirilgan. Koʻp jihatdan eskirgan bu usul proton manbalari mavjudligida natriydan foydalanilgan.

Ayniqsa, nozik kimyoviy sintezlar uchun [[lityum alyuminiy gidrid]] eferlarni ikkita asosiy spirtga kamaytirish uchun ishlatiladi. Tegishli reagent natriy borgidrid bu reaksiyada sekin. [[DIBAH]] eferlarni aldegidlarga kamaytiradi<ref>{{Veb manbasi|muallif=W. Reusch|sarlavha=Carboxyl Derivative Reactivity|url=http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/crbacid2.htm#react2|ish=Virtual Textbook of Organic Chemistry|arxivurl=http://arquivo.pt/wayback/20160516073829/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/crbacid2.htm#react2|arxivsana=2016-05-16}}</ref>.

Tegishli efirni berish uchun toʻgʻridan-toʻgʻri qaytarilish qiyin, chunki oraliq [[yarimatsetal]] parchalanishga moyil boʻlib, spirt va aldegidni beradi. Reaksiyani turli Lyuis kislotalari bilan [[trietilsilan]] yordamida amalga oshirish mumkin<ref>{{jurnal manbasi|last=Yato|first1=Michihisa|last2=Homma|first2=Koichi|last3=Ishida|first3=Akihiko|title=Reduction of carboxylic esters to ethers with triethyl silane in the combined use of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate|url=https://archive.org/details/sim_tetrahedron_2001-06-18_57_25/page/5353|journal=Tetrahedron|date=2001-yil iyun|volume=57|issue=25|pages=5353–5359|doi=10.1016/S0040-4020 (01)00420-3}}</ref><ref>{{jurnal manbasi|last=Sakai|first1=Norio|last2=Moriya|first2=Toshimitsu|last3=Konakahara|first3=Takeo|title=An Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Ethers: A Directly Reductive Deoxygenation of Esters Using an InBr3/Et3SiH Catalytic System|journal=The Journal of Organic Chemistry|date=2007-yil iyul|volume=72|issue=15|pages=5920–5922|doi=10.1021/jo070814z|pmid=17602594}}</ref>.

=== Boshqa reaksiyalari ===

* Fenil eferlar [[Fries qayta tashkil etishda]] gidroksiarilketonlar bilan reaksiyaga kirishadi.
* Maxsus efirlar [[Chan qayta tashkil etilishida]] α-gidroksil guruhi bilan ishlaydi.
* β-vodorod atomlari boʻlgan eferlar[[, ester pirolizida|, efer pirolizida]] alkenlarga aylanishi mumkin.
* Eferlarning toʻgʻridan-toʻgʻri [[nitrillarga]] aylanishi<ref>{{jurnal manbasi|doi=10.1016/S0040-4039 (01)86746-0|title=A direct conversion of esters to nitriles|journal=Tetrahedron Letters|volume=20|issue=51|pages=4907|year=1979|last=Wood|first1=J. L.|last2=Khatri|first2=N. A.|last3=Weinreb|first3=S. M.}}</ref>.

Eferlar [[Karbon kislotalar|karboksilik kislotalar]] uchun [[himoya guruhlari]] boʻlib xizmat qiladi. Karboksilik kislotani himoya qilish bifunksional [[aminokislotalar]]ning reaksiyasini oldini olish uchun peptid sintezida foydalidir. Koʻpgina aminokislotalar uchun metil va etil eferlar odatda mavjud. ''t''-butil efer qimmat boʻladi. Shu bilan birga, ''t''-butil efirlari foydali, chunki kuchli kislotali sharoitda ''t'' -butil efirlari eliminatsiyadan oʻtib, karboksilik kislota va [[izobutilen]] hosil qiladi, bu esa ishni soddalashtiradi.

== Efer hidli moddalar roʻyxati ==
Koʻpgina eferlar mevaga oʻxshash oʻziga xos hidlarga ega va ularning koʻplari tabiiy ravishda oʻsimliklarning efir moylarida uchraydi. Shuningdek, ularni sunʼiy xushboʻy hidlarni taqlid qilishda keng qoʻllanadi.
{| class="wikitable"
! align="left" valign="top" |Efer nomi
! align="left" valign="top" |Tuzilishi
! align="left" valign="top" |Hid yoki hodisasi
|-
|Allil geksanoat
|[[Fayl:Prop-2-enyl_hexanoate.svg|75x75px]]
|[[ananas]]
|-
|Benzil asetat
|[[Fayl:Benzyl_acetate-structure.svg|75x75px]]
|[[nok]], [[qulupnay]], yasmin
|-
|Bornil asetat
|[[Fayl:Bornyl_acetate.svg|101x101px]]
|[[qaragʻay]]
|-
|Butil asetat
|[[Fayl:Butylacetat.svg|75x75px]]
|[[olma]][[Asal|, asal]]
|-
|Butil butirat
|[[Fayl:Butyl_butyrate2.svg|75x75px]]
|[[ananas]]
|-
|Butil propanoat
|
|[[nok]] tomchilari
|-
|Etil asetat
|[[Fayl:Ethyl-acetate-2D-skeletal.svg|75x75px]]
|tirnoq tozalash vositasi boʻyogʻi, samaliyot buyogʻi, [[nok]]
|-
|Etil benzoat
|[[Fayl:Ethyl_benzoate.svg|75x75px]]
|shirin mevalar, [[olcha]], [[uzum]]
|-
|Etil butirat
|[[Fayl:Ethyl_butyrate2.svg|75x75px]]
|[[banan]],  [[ananas]], [[qulupnay]]
|-
|Etil geksanoat
|[[Fayl:Ethyl-hexanoate.svg|75x75px]]
|[[ananas]], [[mumsimon yashil banan]]
|-
|[[Etil sinnamat]]
|[[Fayl:Ethyl-cinnamate.svg|75x75px]]
|[[dolchin]]
|-
|Ethyl formate
|[[Fayl:Ethyl-formate.svg|75x75px]]
|[[limon]], [[Rom (ichimlik)|rom]], [[qulupnay]]
|-
|Etil heptanoat
|[[Fayl:Ethyl-heptanoate.svg|75x75px]]
|[[oʻrik]], [[olcha]], [[uzum]], [[malina]]
|-
|Etil izovalerat
|[[Fayl:Ethyl_isovalerate_structure.svg|75x75px]]
|[[olma]]
|-
|Etil laktat
|[[Fayl:Ethyl_lactate.svg|75x75px]]
|[[sariyogʻ]], [[qaymoq]]
|-
|Etil nonanoat
|[[Fayl:Ethyl-nonanoate-2D-skeletal.svg|75x75px]]
|[[uzum]]
|-
|Etil pentanoat
|[[Fayl:Ethyl_valerate.svg|75x75px]]
|[[olma]]
|-
|Geranil asetat
|[[Fayl:Geranyl-acetate.svg|75x75px]]
|geranium
|-
|[[Geranyl butyrate]]
|[[Fayl:Geranyl_butyrate.svg|75x75px]]
|[[Olcha|gilos]]
|-
|[[Geranil pentanoat]]
|[[Fayl:Geranyl_pentanoate.svg|75x75px]]
|[[olma]]
|-
|[[Izobutil asetat]]
|[[Fayl:Isobutyl-acetate.svg|75x75px]]
|[[Olcha|gilos]], [[malina]], [[qulupnay]]
|-
|Izobutil formati
|[[Fayl:Isobutyl_formate.svg|75x75px]]
|[[malina]]
|-
|Izoamil asetat
|[[Fayl:Isoamyl_acetate.svg|75x75px]]
|[[nok]], [[banan]] (nok tomchilarida lazzatlanish)
|-
|Izopropil asetat
|[[Fayl:Isopropyl_acetate.svg|75x75px]]
|mevali
|-
|Linalil asetat
|[[Fayl:Linalyl_acetate.svg|75x75px]]
|lavanta
|-
|Linalil butirat
|[[Fayl:Linalyl_butyrate.svg|75x75px]]
|[[shaftoli]]
|-
|Linalil formati
|[[Fayl:Linalyl_formate.svg|75x75px]]
|[[olma]], [[shaftoli]]
|-
|Metil asetat
|[[Fayl:Methyl-acetate-2D-skeletal.svg|75x75px]]
|[[yelim]]
|-
|Metil antranilat
|[[Fayl:Methyl_anthranilate.svg|75x75px]]
|[[uzum]], yasmin
|-
|Metil benzoat
|[[Fayl:Methyl_benzoate.svg|75x75px]]
|[[feyxoa]]
|-
|Metil butirat (metil butanoat)
|[[Fayl:Buttersauremethylester.svg|75x75px]]
|[[ananas]], [[olma]], [[qulupnay]]
|-
|Metil sinnamat
|[[Fayl:Methyl_cinnamate.svg|75x75px]]
|[[qulupnay]]
|-
|Metil pentanoat (metil valerat)
|[[Fayl:Methyl_pentanoate.svg|75x75px]]
|[[gul]]
|-
|Metil fenilatsetat
|[[Fayl:Methyl_phenylacetate.svg|75x75px]]
|[[asal]]
|-
|Metil salitsilat (qishki oʻsimlik moyi)
|[[Fayl:Methyl_salicylate.svg|75x75px]]
|[[Zamonaviy ildizli pivo]], Germolen va Ralgex malhamlari (Buyuk Britaniya)
|-
|Nonil kaprilat
|[[Fayl:Nonyl_caprylate.svg|75x75px]]
|[[apelsin]]
|-
|Oktil asetat
|[[Fayl:Octyl_acetate.svg|75x75px]]
|mevali-[[apelsin]]
|-
|Oktil butirat
|[[Fayl:Octyl_butyrate.svg|75x75px]]
|[[parsnip]]
|-
|Amil asetat (pentil asetat)
|[[Fayl:Amyl_acetate.svg|75x75px]]
|[[olma]], [[banan]]
|-
|Pentil butirat (amil butirat)
|[[Fayl:Pentyl_butyrate.svg|75x75px]]
|[[Oʻrik]], [[nok]], [[ananas]]
|-
|Pentil geksanoat (amil kaproat)
|[[Fayl:Pentyl_hexanoate.svg|75x75px]]
|[[olma]], [[ananas]]
|-
|Pentil pentanoat (amil valerat)
|[[Fayl:Pentyl_pentanoate.svg|75x75px]]
|[[olma]]
|-
|Propil asetat
|[[Fayl:Propyl_acetate.svg|75x75px]]
|[[nok]]
|-
|Propil geksanoat
|[[Fayl:Propyl-hexanoate.svg|75x75px]]
|[[BlackBerry]], [[ananas]], [[pishloq]], [[sharob]]
|-
|Propil izobutirat
|[[Fayl:Propyl-isobutyrate-2D-skeletal.svg|75x75px]]
|[[Rom (ichimlik)|rom]]
|-
|Terpenil butirat
|[[Fayl:Terpenyl_butyrate.svg|75x75px]]
|[[Olcha|gilos]]
|}

== Yana qarang ==

* [[Esterlar ro'yxati|Eferlar roʻyxati]]
* [[Amid]], azot bilan almashtirilgan kislorodli efer analogi
* [[Siyanat esteri|Siyanat eferi]]
* [[Oligoester|Oligoefer]]
* [[Poliester|Poliefer]]
* [[Tioester|Tioefer]], oltingugurt bilan almashtirilgan kislorodli efer analogi
* [[Transesterifikatsiya|Transeferifikatsiya]]
* [[Efir lipidlari]]

== Manbalar ==
{{manbalar}}

== Havolalar ==

* [http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html Eferlarga kirish]
* [http://www.chm.bris.ac.uk/motm/ethylacetate/ethylh.htm Oyning molekulasi. Etil asetat va boshqa efirlar]

[[Turkum:Funktsional guruhlar]]
[[Turkum:Efirlar]]
[[Turkum:Yog'lar]]