Ziyosfera

Efirlar

Карбоксилат эфери. Р' ҳар қандай алкил ёки арил гуруҳини билдиради.

Кимёда эфир оксокислотадан олинган бирикма бўлиб, унда камида битта гидроксил гуруҳи (−ОҲ) ёки алкокси гуруҳи билан алмаштирилади (−О−), карбосиклик кислота ва спиртни алмаштириш реаксиясида бўлгани каби, Глицеридлар - глицериннинг ёг' кислота эферлари бо'либ, улар биологияда муҳим аҳамиятга эга. Липидларнинг асосий синфига ҳайвонларнинг ёғлари ва о'симлик мойларининг асосий қисми ҳисобланади.

Эферлар одатда ёқимли ҳидга эга, паст молекуляр оғирликдагилари одатда хушбўй моддалар сифатида ишлатилади ва эфир мойлари феромонларда мавжуд. Улар кенг кўламли пластмассалар, пластификаторлар, қатронлар ва лаклар учун юқори сифатли эритувчилар сифатида ишлайди[1]. Тижорат бозорида синтетик мойлаш материалларининг энг катта синфларидан бири ҳисобланади[2]. Полеферлар муҳим пластик бўлиб, мономерларни эфер қисмлари билан боғланган. Фосфоэферлар ДНК молекулаларининг асосини ташкил қилади. Нитроглисерин каби нитрат эферлари портловчи хусусиятлари билан машҳур.

Номенклатураси

Этимология

Эфер сўзини 1848-йилда немис кимёгари Леополд Гмелин томонидан киритилган[3], немисча-Эссигатҳер сўзини қисқариши сифатида „сирка эфирини“ ишлаб чиққан.

ИУПАC номенклатураси

Эферларнинг номлари спирт ва асосий кислотадан олинган бўлиб, иккинчиси органик ёки ноорганик бўлиши мумкин. Энг оддий карбоксилик кислоталардан олинган эфирлар одатда анъанавий „ арзимас номлар“ бўйича номланади. Масалан формат, ацетат, пропионат ва бутират, ИУПАC номенклатураси метаноат, этаноат, пропаноат ва бутаноатдан фарқли ўлароқ. Бошқа томондан, мураккаброқ карбоксилик кислоталардан олинган эферлар, аксинча, кислота номидан кейин қўшилган ИУПАC номидан фойдаланган ҳолда кўпроқ номланади. Масалан, гексил каприлат номи билан ҳам танилган эфер октаноат формуласи қуйидагича CҲ3 (CҲ2)6CО2 (CҲ2)5CҲ3.

Алкоголдан олинган (кўк) карбоксилик кислотада. Асил гуруҳидан (сариқ) олинган этил асетат.

Органик эферларнинг кимёвий формуласи одатда РCО2Р’ шаклни олади, бу ерда Р ва Р' мос равишда карбосилик кислота ва спиртнинг углеводород қисмлари. Масалан, бутанол ва сирка кислотасидан (систематик равишда этаноик кислота) олинган бутил асетат (тизимли бутил этаноат) CҲ3CО2C4Ҳ9. Муқобил тақдимотларда кенг тарқалгани CҲ3CООC4Ҳ9.

Сиклик эфирлар органик ёки ноорганик кислотадан олинганлигидан қатъи назар, лактонлар деб аталади. Органик лактонга мисоллардан бири γ-валеролактондир.

Ортоэферлари

Органик эфирларнинг кам учрайдиган синфи ортоэферлардир, улар қуйидагича РC (ОР′)3 формулага эга. Триэтилортоформат (ҲC (ОC2Ҳ5)3), ортоформ кислота (ҲC (ОҲ)3) ва этанол моддалари киради.

Ноорганик эфирлар

Фосфор кислота эфири

Эферларни ноорганик кислоталардан ҳам олиш мумкин.

Таутомерлар сифатида мавжуд бўлган ноорганик кислота турли хил эфирларни ҳосил қилади.

Ноорганик кислоталар барқарор бўлмаган ёки қийин эфирларни ҳосил қилади.

Асосан юзлаб маълум бўлган барча металл ва металлоид алкоксидларни, гипотетик кислоталарнинг эфирлари деб таснифлаш мумкин.

Тузилиши ва боғланиши

Эферлар карбонил марказини ўз ичига олади, C-C-О ва О-C-О тузилиши 120°да бурчакларни ҳосил қилади. Амидлардан фарқли ўлароқ, эфирлар структуравий мослашувчан функционал гуруҳлардир, чунки C-О-C атрофида айланиши паст. Уларнинг мослашувчанлиги ва паст поларитеси уларнинг жисмоний хусусиятларида намоён бўлади. Улар мос келадиган амидларга қараганда камроқ (пастки эриш нуқтаси) ва кўпроқ учувчан (пастки қайнаш нуқтаси) бўлишга мойил[4]. Эфирлардаги алфа-водородларнинг пКа 25 га тенг[5].

Кўпгина эфирлар конформацион изомерия учун потенциалга эга, аммо улар гиперконтугация ва диполни минималлаштириш эффектлари комбинацияси туфайли с-транс (ёки Э) муқобилидан кўра с-cис (ёки З) конформациясини қабул қилишга мойилдирлар. З конформациясини афзал кўришда бўлса, ўринбосар ва эритувчининг табиати таъсир қилади[6][7]. Кичик ҳалқали лактонлар с-транс сиклик тузилиши туфайли конформацияланади.

Метил бензоат учун метрик детал, пикометрлардаги масофалар[8].

Физик хусусиятлари ва характеристикаси

Эферлар қутбли, аммо спиртларга қараганда камроқ қутбланади. Улар водород боғланишларида водород боғларини қабул қилувчи сифатида иштирок этадилар, лекин спиртлардан фарқли ўлароқ, водород боғларининг донорлари сифатида ҳаракат қила олмайдилар. Водород боғланишида иштирок этиш қобилияти сувда бир оз эрувчанликни беради. Водород боғларини бериш қобилияти йўқлиги сабабли, эфирлар ўз-ўзидан бирлашмайди. Шундай қилиб, эферларга ўхшаш молекуляр оғирликдаги карбоксилик кислоталарга қараганда анча учувчан[4].

Характерлаш ва таҳлил қилиш

Эферларни газ хроматографиясидан фойдаланиб учувчанлик ҳусусияти аниқланади. Эферлар учун ИҚ спектрлари 1730-1750см−1 оралиғида кучли ўткир чизиққа ва вC=О га тенг бўлади. Бу карбонилга бириктирилган функсионал гуруҳларга қараб ўзгаради. Мисол учун, бензол ҳалқасининг карбонил гуриҳидаги қўш боғларини сонини тахминан 30см−1 гача бўлади.

Иловалар ва ҳодисалари

Эферлар табиатда кўп тарқалган ва саноатда кенг миқёсда ишлаб чиқарилади. Табиатда кенг тарқалган ёг'лар, глицерин ва ёг' кислоталаридан олинган эферлар триэферлар деб номланади[9]. Эферлар олма, нок, банан, ананас ва қулупнай каби меваларнинг хушбўй ҳидларига эга[10]. Ҳар йили саноатда бир неча миллиард килограмм полиэфер ишлаб чиқарилади, муҳим маҳсулотлари сифатида полиэтилен терефталат, акрилат эфир ва селлюлоза асетатлар киради.

Триглицериднинг вакили зиғир ёғида, линолеик кислотадан (пастки ўнгда), алфа-линоленик кислотадан (чапда) ва олейк кислотадан (ўнг томонда) олинган триэстер (триглицерид) мавжуд.

Тайёргарлик

Эферификация кимёвий реаксиянинг умумий номи бўлиб, унда иккита реактив реаксияга киришиб (одатда спирт ва кислота) реаксия маҳсулоти сифатида эфир ҳосил қилади. Эферлар органик кимё ва биологик материалларда кенг тарқалган бўлиб, кўпинча ёқимли мева ҳидига эга. Хушбўй ҳидга эга эканлиги сабабли, саноатда кенг қўлланади. Эферлар полимер моддалар таркибида ҳам мавжуд.

Карбоксилик кислоталарнинг спиртлар билан эферланиши

Классик синтез Фишер эферификацияси бўлиб, у карбоксилик кислотани алкогол билан сувсизлантирувчи восита иштирокида даволашни ўз ичига олади.

РCО2Ҳ + Р’ОҲ <=> РCО2Р' + Ҳ2О

Бундай реаксиялар учун мувозанат константаси, масалан, этил асетат учун тахминан 5 га тенг[11]. Катализатор бўлмаганда реаксия секин боради. Сулфат кислота бу реаксиянинг типик катализаторидир. Сулфоник кислоталар каби кўплаб бошқа кислоталар ҳам қўлланади. Эферификациянинг қайтарилиши юқори бўлгани сабабли, эфернинг рентабеллигини Ле Чателиэр принсипи ёрдамида яхшилаш мумкин.

  • Спиртли ичимликларни кўп миқдорда ишлатиш (яъни, эритувчи сифатида).
  • Сувсизлантирувчи воситадан фойдаланиш. Сулфат кислота нафақат реаксияни катализлайди, балки сувни (реаксия маҳсулоти) секвестр қилади. Молекуляр элаклар каби бошқа қуритиш воситалари ҳам самарали.

Спиртли ичимликлар ва карбоксилик кислоталар аралашмаларининг сувсизланишига олиб келадиган реактивлар маълум. Стеглич эферификацияси, бу юмшоқ шароитда эферларни ҳосил қилиш усулидир. Бу усул пептид синтезида машҳур бўлиб, субстратлар юқори иссиқлик каби оғир шароитларга эга. ДCC (дисиклоҳексилкарбодиимид) карбоксилик кислотани кейинги реаксияга фаоллаштириш учун ишлатилади. 4-Диметиламинопиридин (ДМАП) асил-трансфер катализатори сифатида ишлатилади.

Спиртли ичимликлар ва карбоксилик кислоталар аралашмаларини сувсизлантиришнинг яна бир усули Мицунобу реаксияси.

РCО2Ҳ + Р’ОҲ + П (C6Ҳ5)3 + Р2Н2 -> РCО2Р' + ОП (C6Ҳ5)3 + Р2Н2Ҳ2

Карбоксилик кислоталарни диазометан ёрдамида эферлаш мумкин.

РCО2Ҳ + CҲ2Н2 -> РCО2CҲ3 + Н2

Ушбу диазометандан фойдаланиб, карбоксилик кислоталарнинг аралашмаларини газ хроматографияси орқали таҳлил қилиш учун, миқдорий рентабелликларда уларнинг метил эфирларига айлантирилиш мумкин бу ихтисослаштирилган органик синтетик операцияларда фойдалидир, аммо кенг кўламли иловалар учун жуда хавфли ва қиммат ҳисобланади.

Карбоксилик кислоталарнинг эпоксидлар билан эферификацияси

Карбоксилик кислоталар эпоксидлар билан ишлов бериш орқали эферланади ва β-гидроксиэфирларни беради.

РCО2Ҳ + РCҲCҲ2О -> РCО2CҲ2CҲ (ОҲ)Р

Ушбу реаксияда акрил кислотадан, винил эфер ишлаб чиқаришда қўлланади.

Асилхлоридлар ва кислотали ангидридларнинг алкоголлизи

Спиртли ичимликлар асилхлоридлар ва кислота ангидридлари билан реаксияга киришиб, эфирларни ҳосил қилади.

(РCО)2О + Р’ОҲ -> РCО2Р' + РCО2Ҳ

Реаксияни қайтариб бўлмайди ва ишни қийинлаштиради. Асилхлоридлар ва кислота ангидридлари ҳам сув билан реаксияга киришганлиги сабабли, сувсиз шароитларга афзаллик беради. Амидларни ҳосил қилиш учун аминларнинг ўхшаш асилацияси камроқ сезгирдир, чунки аминлар кучли нуклеофиллардир ва сувга қараганда тезроқ реаксияга киришади.Фақат лаборатория миқёсидаги процедуралар учун қўлланади, чунки у қиммат.

Карбоксилат тузларининг алкилланиши

Эферификация қилиш учун кенг қўлланилмаса ҳам, карбоксилат анионларининг тузлари эферларни бериш учун алкилгалогенидлар билан алкиллаштирувчи восита бўлиши мумкин. Агар алкилхлорид ишлатилган бўлса, ёдид тузи реаксияни катализлаши мумкин (Финкелштейн реаксияси). Карбоксилат тузи кўпинча жойида ҳосил бўлади[12]. Қийин ҳолатларда кумуш карбоксилатдан фойдаланиш мумкин, чунки кумуш иони галогенид билан координаталанади, бу унинг кетишига ёрдам беради ва реаксия тезлигини оширади. Ушбу реаксия анион мавжудлиги билан боғлиқ муаммолардан азият чекиши мумкин ва шунинг учун фазаларни узатиш катализаторлари ёки ДМФ каби юқори қутбли апротик эритувчилар қўшилиши мумкин.

Трансеферификацияси

Бир эферни бошқасига алмаштиришни ўз ичига олган трансеферификация кенг қўлланади.

РCО2Р' + CҲ3ОҲ -> РCО2CҲ3 + Р’ОҲ

Трансеферификация гидролизланиш каби кислоталар ва асослар томонидан катализланади. Реаксия триглицеридларни парчалаш учун кенг қўлланади, масалан, ёғ кислотаси эфирлари ва спиртли ичимликларни ишлаб чиқаришда. Поли (этилен терефталат) диметилтерефталат ва этилен гликолнинг трансеферификацияси натижасида ҳосил бўлади.

(C6Ҳ4)(CО2CҲ3)2 + 2 C2Ҳ4 (ОҲ)2 ->(C6Ҳ4)(CО2)2 (C2Ҳ4)+ 2 CҲ3ОҲ

Трансеферификацияни кичик тўплами дикетеннинг алкоголизидир. Бу реаксия, 2-кетоэферларни ҳосил қилади.

(CҲ2CО)2 + РОҲ -> CҲ3C (О)CҲ2CО2Р

Алкенлар металл карбонил катализаторлари иштирокида „гидроэферификация“ га учрайди. Пропан кислотасининг эферларини, ушбу усул орқали савдо-сотиқ учун ишлаб чиқарилади.

C2Ҳ4 + РОҲ + CО -> C2Ҳ5CО2Р

Метил пропионат препарати ёрқин мисолдир.

C2Ҳ4 + CО + МеОҲ -> МеО2CCҲ2CҲ3

Метанолнинг карбонилланиши формик кислотанинг асосий тижорат манбаи бўлган метил форматини ҳосил қилади. Реаксия натрий метоксид билан катализланади.

CҲ3ОҲ + CО -> CҲ3О2CҲ

Карбон кислоталарнинг алкен ва алкинларга қўшилиши

Гидроэферификацияда алкенлар ва алкинлар карбоксилик кислоталарнинг Ҳ-О боғига қўшилади. Винил асетат саноатда рух асетат катализаторлари иштирокида асетиленга сирка кислота қўшилиши йўли билан ишлаб чиқарилади. Ҳозир катализатор сифатида рух асетат қўлланади.

РCО2Р' + 2 Ҳ2 -> РCҲ2ОҲ + Р’ОҲ

Винил асетат, этилен, сирка кислотаси ва кислороднинг, палладий билан катализланган реаксияси орқали ҳам ишлаб чиқариш мумкин.

РCО2Р' + 2 Ҳ2 -> РCҲ2ОҲ + Р’ОҲ

Силикотунгстик кислотаси, этилен билан сирка кислотасини, алкиллаш орқали этил асетат ишлаб чиқариш учун ишлатилади.

C2Ҳ4 + CҲ3CО2Ҳ -> CҲ3CО2C2Ҳ5

Алдегидларда

Тишченко реаксияси сувсиз асос иштирокида алдегидни диспропорсиялаш орқали эфир ҳосил қилади. Катализаторлар сифатида алюминий алкоксидлари ёки натрий алкоксидлари ишлатилади. Бензалдегид натрий бензилоксид (натрий ва бензил спиртидан ҳосил бўлган) билан реаксияга киришиб, бензил бензоат ҳосил қилади.Бу усул орқали асеталдегиддан, этил асетат ишлаб чиқаришда қўлланади.

Бошқа усуллари

Реаксиялари

Эферлар, углерод карбонили орқали нуклеофиллар билан реаксияга киришади. Карбонил заиф электрофил, аммо кучли нуклеофиллар (аминлар, алкоксидлар, гидрид манбалари, органолитий бирикмалари ва бошқалар) билан реаксияга киришади. Карбонилга туташган C-Ҳ алоқалари заиф кислотали, аммо кучли асослар билан депротонацияга учрайди. Бу жараён одатда конденсация реаксияларини бошлайди. Эфирлардаги карбонил кислород, амидлардаги азотдан электрон жуфтининг резонансли донацияси туфайли, амидлардаги карбонил кислороддан камроқ қо'шимчалар ҳосил қилади.

Гидролиз ва совунланиши

Эферификация тескари реаксиядир. Эферлар кислотали ва асосли шароитларда гидролизга учрайди. Кислотали шароитда реаксия Фишер эферификациясининг тескари реаксияси ҳисобланади. Асосий шароитларда гидроксид нуклеофил ролини ўйнайди, алкоксид эса тарк этувчи гуруҳдир. Бу реаксия совунланиш, яъни совун ишлаб чиқаришнинг маҳзули ҳисобланади.

Ester saponification (basic hydrolysis)

Алкоксид гуруҳи кучлироқ нуклеофиллар, масалан, аммиак бирламчи ёки иккиламчи аминлар билан алмаштирилиб, амидларни ҳосил қилиши мумкин.

РCО2Р' + НҲ2Р -> РCОНҲР + Р'ОҲ

Бу реаксия одатда қайтмайди. Аминлар ўрнига гидразинлар ва гидроксиламинлар қўлланиши мумкин. Эферлар Лоссен қайта ташкил этишда оралиқ гидроксамик кислоталар орқали изосиянатлара айлантирилиши мумкин.

Углерод нуклеофилларининг манбалари, Григнард реагентлари, органолитий бирикмалари карбонилга осонгина қўшилади.

Камайтирилиши

Кетонлар ва алдегидлар билан солиштирганда, эфирлар қайтарилишга нисбатан чидамли. ХХ асрнинг бошларида каталитик гидрогенациянинг киритилиши ютуқ бўлди. Ёғ кислоталарининг эферлари ёг'ли спиртларга водородланади.

РCО2Р' + 2 Ҳ2 -> РCҲ2ОҲ + Р’ОҲ

Одатда катализатор сифатида мис хромитдан фойдаланилган. Каталитик гидрогенацияни ишлаб чиқишдан олдин эфирлар Боувеауулт-Бланc редуксияси ёрдамида кенг миқёсда камайтирилган. Кўп жиҳатдан эскирган бу усул протон манбалари мавжудлигида натрийдан фойдаланилган.

Айниқса, нозик кимёвий синтезлар учун литюм алюминий гидрид эферларни иккита асосий спиртга камайтириш учун ишлатилади. Тегишли реагент натрий боргидрид бу реаксияда секин. ДИБАҲ эферларни алдегидларга камайтиради[16].

Тегишли эфирни бериш учун тўғридан-тўғри қайтарилиш қийин, чунки оралиқ яримацетал парчаланишга мойил бўлиб, спирт ва алдегидни беради. Реаксияни турли Люис кислоталари билан триэтилсилан ёрдамида амалга ошириш мумкин[17][18].

Бошқа реаксиялари

Эферлар карбоксилик кислоталар учун ҳимоя гуруҳлари бўлиб хизмат қилади. Карбоксилик кислотани ҳимоя қилиш бифунксионал аминокислоталарнинг реаксиясини олдини олиш учун пептид синтезида фойдалидир. Кўпгина аминокислоталар учун метил ва этил эферлар одатда мавжуд. т-бутил эфер қиммат бўлади. Шу билан бирга, т-бутил эфирлари фойдали, чунки кучли кислотали шароитда т -бутил эфирлари элиминациядан ўтиб, карбоксилик кислота ва изобутилен ҳосил қилади, бу эса ишни соддалаштиради.

Эфер ҳидли моддалар рўйхати

Кўпгина эферлар мевага ўхшаш ўзига хос ҳидларга эга ва уларнинг кўплари табиий равишда ўсимликларнинг эфир мойларида учрайди. Шунингдек, уларни сунъий хушбўй ҳидларни тақлид қилишда кенг қўлланади.

Эфер номи Тузилиши Ҳид ёки ҳодисаси
Аллил гексаноат ананас
Бензил асетат нок, қулупнай, ясмин
Борнил асетат қарағай
Бутил асетат олма, асал
Бутил бутират ананас
Бутил пропаноат нок томчилари
Этил асетат тирноқ тозалаш воситаси бўёғи, самалиёт буёғи, нок
Этил бензоат ширин мевалар, олча, узум
Этил бутират банан, ананас, қулупнай
Этил гексаноат ананас, мумсимон яшил банан
Этил синнамат долчин
Этҳйл формате лимон, ром, қулупнай
Этил ҳептаноат ўрик, олча, узум, малина
Этил изовалерат олма
Этил лактат сариёғ, қаймоқ
Этил нонаноат узум
Этил пентаноат олма
Геранил асетат гераниум
Геранйл бутйрате гилос
Геранил пентаноат олма
Изобутил асетат гилос, малина, қулупнай
Изобутил формати малина
Изоамил асетат нок, банан (нок томчиларида лаззатланиш)
Изопропил асетат мевали
Линалил асетат лаванта
Линалил бутират шафтоли
Линалил формати олма, шафтоли
Метил асетат елим
Метил антранилат узум, ясмин
Метил бензоат фейхоа
Метил бутират (метил бутаноат) ананас, олма, қулупнай
Метил синнамат қулупнай
Метил пентаноат (метил валерат) гул
Метил фенилацетат асал
Метил салицилат (қишки ўсимлик мойи) Замонавий илдизли пиво, Гермолен ва Ралгех малҳамлари (Буюк Британия)
Нонил каприлат апелсин
Октил асетат мевали-апелсин
Октил бутират парснип
Амил асетат (пентил асетат) олма, банан
Пентил бутират (амил бутират) Ўрик, нок, ананас
Пентил гексаноат (амил капроат) олма, ананас
Пентил пентаноат (амил валерат) олма
Пропил асетат нок
Пропил гексаноат БлаcкБеррй, ананас, пишлоқ, шароб
Пропил изобутират ром
Терпенил бутират гилос

Яна қаранг

Манбалар

  1. ↑ Cамерон Wригҳт. А wоркер'с гуиде то солвент ҳазардс. Тҳе Гроуп, 1986 — 48-бет. ИСБН 9780969054542. 
  2. ↑ Э. Ричард Боосер. CРC Ҳандбоок оф Лубриcатион анд Трибологй, Волуме ИИИ: Мониторинг, Материалс, Сйнтҳетиc Лубриcанц, анд Апплиcатионс. CРC, 21 Деcембер 1993 — 237-бет. ИСБН 978-1-4200-5045-5. 
  3. ↑ Леополд Гмелин, Ҳандбуч дер Чемиэ, вол. 4: Ҳандбуч дер органисчен Чемиэ (вол. 1) (Ҳеиделберг, Баден (Германй): Карл Wинтер, 1848), паге 182.
  4. ↑ 4,0 4,1 Марч, Ж. Адванcед Органиc Чемистрй 4тҳ Эд. Ж. Wилей анд Сонс, 1992: Неw Ёрк. ИСБН 0-471-60180-2
  5. ↑ „Чемистрй оф Энолс анд Энолатес – Аcидитй оф алпҳа-ҳйдрогенс“.
  6. ↑ Диwакар М. Паwар; Абделнасер А. Кҳалил; Денисе Р. Ҳоокс; Кеннетҳ Cоллинс; Тижуана Эллиотт; Жеффорей Стаффорд; Луcилле Смитҳ; Эриc А. Ноэ (1998). „Э анд З Cонформатионс оф Эстерс, Тҳиол Эстерс, анд Амидес“. Ж. Ам. Чем. Соc. 120-жилд, № 9. 2108–2112-бет. дои:10.1021/жа9723848.
  7. ↑ Чристопҳе Дугаве; Луc Деманге (2003). „Cис−Транс Исомеризатион оф Органиc Молеcулес анд Биомолеcулес: Имплиcатионс анд Апплиcатионс“. Чем. Рев. 103-жилд, № 7. 2475–2932-бет. дои:10.1021/cр0104375. ПМИД 12848578.
  8. ↑ А. А. Яковенко, Ж. Ҳ. Галлегос, М. Ю. Антипин, А. Масунов, Т. В. Тимофеэва (2011). „Cрйстал Морпҳологй ас ан Эвиденcе оф Супрамолеcулар Организатион ин Аддуcц оф 1,2-Бис(члоромерcурио)тетрафлуоробензене wитҳ Органиc Эстерс“. Cрйст. Гроwтҳ Дес. 11-жилд, № 9. 3964–3978-бет. дои:10.1021/cг200547к.{{cите магазине}}: CС1 маинт: мултипле намес: аутҳорс лист ()
  9. ↑ Исолатион оф триглйcериде фром нутмег: Г. Д. Беал „Тримйристен“ Органиc Сйнтҳесес, Cолл.
  10. ↑ МcГеэ, Ҳаролд.
  11. ↑ Wиллиамс, Рогер Ж.; Габриэл, Алтон; Андреwс, Рой C. (1928). „Тҳе Релатион Бетwеэн тҳе Ҳйдролйсис Эқуилибриум Cонстант оф Эстерс анд тҳе Стренгтҳс оф тҳе Cорреспондинг Аcидс“. Ж. Ам. Чем. Соc. 50-жилд, № 5. 1267–1271-бет. дои:10.1021/жа01392а005.
  12. ↑ Мацумото, Коуичи; Шимазаки, Ҳаято; Миямото, Ю; Шимада, Казуаки; Ҳага, Фуми; Ямада, Юки; Миязаwа, Ҳироцугу; Нишиwаки, Кеижи; Кашимура, Шигенори (2014). „Симпле анд Cонвениэнт Сйнтҳесис оф Эстерс фром Cарбохйлиc Аcидс анд Алкйл Ҳалидес Усинг Тетрабутйламмониум Флуориде“. Жоурнал оф Олео Сcиэнcе (инглизча). 63-жилд, № 5. 539–544-бет. дои:10.5650/жос.эсс13199. ИССН 1345-8957. ПМИД 24770480.
  13. ↑ Игнатев, Игор; Чарлиэ Ван Доорслаэр; Пасcал Г.Н. Мертенс; Коэн Биннеманс; Дирк. Э. де Вос (2011). „Сйнтҳесис оф глуcосе эстерс фром cеллулосе ин иониc лиқуидс“. Ҳолзфорсчунг. 66-жилд, № 4. 417–425-бет. дои:10.1515/ҳф.2011.161.
  14. ↑ Неумеистер, Жоачим; Кеул, Ҳелмут; Пратап Сахена, Маҳендра; Гриэсбаум, Карл (1978). „Озоне Cлеаваге оф Олефинс wитҳ Форматион оф Эстер Фрагменц“. Ангеwандте Чемиэ Интернатионал Эдитион ин Энглиш. 17-жилд, № 12. 939–940-бет. дои:10.1002/аниэ.197809392.
  15. ↑ Макҳова, Ирина В.; Элинсон, Мичаил Н.; Никишин, Геннадй И. (1991). „Элеcтрочемиcал охидатион оф кетонес ин метҳанол ин тҳе пресенcе оф алкали метал бромидес“. Тетраҳедрон. 47-жилд, № 4–5. 895–905-бет. дои:10.1016/С0040-4020 (01)87078-2. {{cите магазине}}: Чеcк |дои= валуэ (ёрдам)
  16. ↑ W. Реусч. „Cарбохйл Деривативе Реаcтивитй“. Виртуал Техтбоок оф Органиc Чемистрй. 2016-йил 16-майда асл нусхадан архивланган.
  17. ↑ Ято, Мичиҳиса; Ҳомма, Коичи; Ишида, Акиҳико (2001-йил июн). „Редуcтион оф cарбохйлиc эстерс то этҳерс wитҳ триэтҳйл силане ин тҳе cомбинед усе оф титаниум тетрачлориде анд триметҳйлсилйл трифлуорометҳанесулфонате“. Тетраҳедрон. 57-жилд, № 25. 5353–5359-бет. дои:10.1016/С0040-4020 (01)00420-3. {{cите магазине}}: Чеcк |дои= валуэ (ёрдам); сана киритилиши керак бўлган параметрга берилган қийматни текшириш лозим: |дате= (ёрдам)
  18. ↑ Сакаи, Норио; Мория, Тошимицу; Конакаҳара, Такео (2007-йил июл). „Ан Эффиcиэнт Оне-Пот Сйнтҳесис оф Унсймметриcал Этҳерс: А Диреcтлй Редуcтиве Деохйгенатион оф Эстерс Усинг ан ИнБр3/Эт3СиҲ Cаталйтиc Сйстем“. Тҳе Жоурнал оф Органиc Чемистрй. 72-жилд, № 15. 5920–5922-бет. дои:10.1021/жо070814з. ПМИД 17602594. {{cите магазине}}: сана киритилиши керак бўлган параметрга берилган қийматни текшириш лозим: |дате= (ёрдам)
  19. ↑ Wоод, Ж. Л.; Кҳатри, Н. А.; Wеинреб, С. М. (1979). „А диреcт cонверсион оф эстерс то нитрилес“. Тетраҳедрон Леттерс. 20-жилд, № 51. 4907-бет. дои:10.1016/С0040-4039 (01)86746-0. {{cите магазине}}: Чеcк |дои= валуэ (ёрдам)

Ҳаволалар

"https://new.ziyosfera.uz/ziyo/Efirlar" dan olindi