Metil guruhi sahifasining manbasini koʻrish

[[Fayl:Methyl_Group_General_Formulae_V.1.png|right|thumb|403x403px| Metil guruhini ifodalashning turli usullari (<span style="color:blue;">'''koʻk rang'''</span> bilan belgilangan)]]
'''Metil guruhi''' – kimyoviy formulaga ega, uchta [[vodorod]] atomi [[Kimyoviy bogʻ|bilan bogʻlangan]] bitta [[uglerod]] atomini oʻz ichiga olgan [[Metan|metandan]] olingan [[Alkillar|alkil]].{{Chem2|CH3}}. [[Kimyoviy formula|Formulalarda]] guruh koʻpincha '''Me''' deb qisqartiriladi. Ushbu [[Uglevodorodlar|uglevodorod]] guruhi koʻplab organik birikmalarda uchraydi. Bu koʻpchilik molekulalarda juda barqaror guruhdir. Metil guruhi odatda kattaroq [[Molekula|molekulaning]] bir qismi boʻlib, molekulaning qolgan qismiga bitta kovalent bogʻ bilan bogʻlangan ({{Chem2|\sCH3}}), u oʻz-oʻzidan uchta shakldan birida topilishi mumkin: metanid [[Ion|anioni]] ({{Chem2|CH3−}}), metiliy [[Ion|kationi]] ({{Chem2|CH3+}}) yoki metil [[Kimyoviy radikallar|radikali]] (<chem>CH3</chem>). Anion sakkizta valentlik elektronga ega, etti radikal va oltita kation. Uchala shakl ham yuqori reaktiv va kamdan-kam kuzatiladi.<ref>{{kitob manbasi|last=March|first=Jerry|title=Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure|url=https://archive.org/details/advancedorganicc04edmarc|year=1992|publisher=John Wiley & Sons|isbn=0-471-60180-2}}</ref>

== Metil kation, anion va radikal ==

=== Metil kation ===
Metiliy kationi ({{Chem2|CH3+}}) gaz fazasida mavjud, ammo boshqa tarzda uchramaydi. Baʼzi birikmalar manbalari hisoblanadi {{Chem2|CH3+}} kationidir va bu soddalashtirish organik kimyoda keng qoʻllanadi. Masalan, metanolning protonlanishi S<sub>N</sub>2 yoʻli bilan reaksiyaga kirishadigan elektrofil metillovchi reagentni beradi:

: {{Chem2|CH3OH + H+ → [CH3OH2]+}}

Xuddi shunday, metil yodid va metil triflat metil kationining ekvivalenti sifatida qaraladi, chunki ular kuchsiz nukleofillar tomonidan osonlik bilan S<sub>N</sub>2 reaksiyalariga kirishadi.

=== Metil anion ===
Metanid anioni ({{Chem2|CH3−}}) faqat siyrak gaz fazasida yoki ekzotik sharoitda mavjud. U past bosimda (bir torr dan kam) ketenda elektr zaryadsizlanishi natijasida hosil boʻlishi mumkin va uning reaksiya entalpiyasi taxminan {{Val|252.2|3.3|u=[[kilojoule|kJ]]/[[Mole (unit)|mol]]}} ni tashkil qiladi.{{Val|252.2|3.3|u=[[kilojoule|kJ]]/[[Mole (unit)|mol]]}}. Bu kuchli superbaza; faqat [[litiy]] monoksit anioni ({{Chem2|LiO-}}) va dietinilbenzol dianionlari kuchliroq ekanligi maʼlum.<ref>{{jurnal manbasi|last=Poad|first1=Berwyck L. J.|last2=Reed|first2=Nicholas D.|last3=Hansen|first3=Christopher S.|last4=Trevitt|first4=Adam J.|last5=Blanksby|first5=Stephen J.|last6=Mackay|first6=Emily G.|last7=Sherburn|first7=Michael S.|last8=Chan|first8=Bun|last9=Radom|first9=Leo|title=Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ortho-diethynylbenzene dianion|journal=Chemical Science|date=2016|volume=7|issue=9|pages=6245–6250|doi=10.1039/C6SC01726F|pmid=30034765|pmc=6024202}}</ref>

Organik reaksiyalar mexanizmlarini muhokama qilishda metil litiy va tegishli Grignard reagentlari koʻpincha tuzlari hisoblanadi.{{Chem2|CH3−}} ; va model tavsif va tahlil qilish uchun foydali boʻlishi mumkin boʻlsa-da, bu faqat foydali fantastika. Bunday reagentlar odatda metilgalogenidlardan tayyorlanadi:

: {{Chem2|2 M + CH3X → MCH3 + MX}}

bu yerda M [[Ishqoriy metallar|ishqoriy metalldir]].

=== Metil radikali ===
Metil [[Kimyoviy radikallar|radikali]] <chem>CH3</chem>. U suyultirilgan gazlarda mavjud, ammo koʻproq konsentrlangan shaklda u [[Etan|etangacha]] dimerlanadi. U faqat maʼlum birikmalarning, ayniqsa –N=N- aloqasi boʻlgan birikmalarning termal parchalanishi natijasida hosil boʻlishi mumkin.

== Reaktivlik ==
Metil guruhining reaktivligi qoʻshni oʻrnini bosuvchi moddalarga bogʻliq. Metil guruhlari juda reaktiv boʻlishi mumkin. Masalan, organik birikmalarda metil guruhi eng kuchli [[Kislota|kislotalarning]] hujumiga ham qarshilik koʻrsatadi.

=== Oksidlanish ===
Metil guruhining oksidlanishi tabiatda va sanoatda keng tarqalgan. Metildan olingan oksidlanish mahsulotlari quyidagilardir:{{Chem2|CH2OH}}, –CHO va –COOH. Masalan, permanganat koʻpincha metil guruhini karboksil (-COOH) guruhiga aylantiradi, masalan, toluolni [[Benzoy kislota|benzoik kislotaga]] aylantirish. Oxir oqibat, metil guruhlarining oksidlanishi yonishda koʻrinib turganidek, [[Proton|protonlar]] va [[Karbonat angidrid|karbonat angidridni]] beradi.

=== Metillanish ===
Demetilatsiya (metil guruhining boshqa birikmaga oʻtishi) keng tarqalgan jarayon boʻlib, bu reaksiyaga kirishadigan reagentlar metillashtiruvchi moddalar deb ataladi. Umumiy metilleştirici moddalar dimetil sulfat, metil yodid va metil triflatdir. Metanogenez, [[Tabiiy gazlar|tabiiy gaz]] manbai, demetilatsiya reaksiyasi orqali yuzaga keladi.<ref>Thauer, R. K., „Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson“, Microbiology, 1998, volume 144, pages 2377–2406.</ref> Ubiquitin va fosforillanish bilan birgalikda metillanish oqsil funksiyasini oʻzgartirish uchun asosiy biokimyoviy jarayondir.<ref>{{jurnal manbasi|doi=10.1074/jbc.AW118.003235|pmid=29743234|pmc=6036201|title=The ribosome: A hot spot for the identification of new types of protein methyltransferases|journal=Journal of Biological Chemistry|volume=293|issue=27|pages=10438–10446|year=2018|last=Clarke|first1=Steven G.}}</ref>

=== Deprotonatsiya ===
Baʼzi metil guruhlari deprotonatsiya qilinishi mumkin. Masalan, [[Atseton|asetondagi]] metil guruhlarining kislotaligi ({{Chem2|(CH3)2CO}}) metandan taxminan 10 <sup>20</sup> marta kislotaliroqdir. Olingan [[Karbanion|karbanionlar]] organik sintez va [[Biosintez|biosintezdagi]] koʻplab reaksiyalarda asosiy oraliq moddalardir. Yog 'kislotalari shu tarzda ishlab chiqariladi.

=== Erkin radikal reaksiyalar ===
Benzil yoki allilik pozitsiyalarga joylashtirilganda, C-H aloqasining kuchi pasayadi va metil guruhining reaktivligi ortadi. Ushbu kuchaytirilgan reaktivlikning bir koʻrinishi [[Benzil xlorid|benzilxloridni]] olish uchun toluolda metil guruhining [[Fotokimyo|fotokimyoviy]] xlorlanishidir.

== Xiral metil ==
Maxsus holatda bitta vodorod [[deyteriy]] (D) va boshqa vodorod tritiy (T) bilan almashtirilsa, metil oʻrnini bosuvchi xiral boʻladi.<ref>{{veb manbasi|url=http://www2.lsdiv.harvard.edu/labs/evans/pdf/smnr_2000-2001_Burch_Jason.pdf|sarlavha=Archived copy|kirish sanasi=2013-11-26|arxivurl=https://web.archive.org/web/20100714113055/http://www2.lsdiv.harvard.edu/labs/evans/pdf/smnr_2000-2001_Burch_Jason.pdf|arxivsana=2010-07-14}}</ref> Optik jihatdan sof metil birikmalarini ishlab chiqarish usullari mavjud, masalan, xiral [[Sirka kislota|sirka kislotasi]] ({{Chem2|CHDTCO2H}}). Xiral metil guruhlarini qoʻllash orqali bir nechta [[Biokimyo|biokimyoviy]] oʻzgarishlarning [[Stereokimyo|stereokimyoviy]] kursi tahlil qilindi.

== Aylanish ==
Metil guruhi R-C oʻqi atrofida aylanishi mumkin. Bu gazsimon metilxlorid kabi eng oddiy holatlarda erkin aylanishdir{{Chem2|CH3Cl}}. Koʻpgina molekulalarda qolgan R R–C oʻqining ''C''<sub>∞</sub> simmetriyasini buzadi va uchta protonning erkin harakatini cheklovchi potentsial ''V'' (<math>\phi</math>) ni hosil qiladi. [[Etan]] namunasi uchun {{Chem2|CH3CH3}}, bu [[Etan|etan toʻsiq]] nomi ostida muhokama qilinadi. Kondensatsiyalangan fazalarda qoʻshni molekulalar ham potentsialga hissa qoʻshadi. Metil guruhining aylanishini kvazelastik neytronlar tarqalishi yordamida eksperimental tarzda oʻrganish mumkin.<ref>Press,W: Single-particle rotation in molecular crystals (Springer tracts in modern physics 92), Springer: Berlin (1981).</ref>

== Etimologiya ==
Fransuz kimyogarlari Jan- Batist Dyuma va Evgeniy Peligot metanolning kimyoviy tuzilishini aniqlagandan soʻng, uning kelib chiqishini taʼkidlash maqsadida [[Qadimgi yunon tili|yunoncha]] ''meti'' „vino“ dan „metilen“ va ''hȳlē'' „yogʻoch, daraxtlarning yamogʻi“ ni „yogʻochdan tayyorlangan spirt“ ni kiritdilar. modda)".<ref>J. Dumas and E. Péligot (1835) „Mémoire sur l’espirit de bois et sur les divers composés ethérés qui en proviennent“ (Memoir on spirit of wood and on the various ethereal compounds that derive therefrom), ''Annales de chimie et de physique'', '''58''' : 5-74; from [https://books.google.com/books?id=94c5AAAAcAAJ&pg=PA9#v=onepage&q&f=false page 9]: ''Nous donnerons le nom de méthylène (1) à un radical … (1) μεθυ, vin, et υλη, bois; c’est-à-dire vin ou liqueur spiritueuse du bois.'' (We will give the name „methylene“ (1) to a radical … (1) methy, wine, and hulē, wood; that is, wine or spirit of wood.)</ref><ref>Note that the correct Greek word for the substance „wood“ is ''xylo-''.</ref> „Metil“ atamasi taxminan 1840-yilda „metilen“ dan qayta hosil boʻlish yoʻli bilan olingan va keyinchalik „metil spirti“ ni (1892-yildan beri " [[metanol]] " deb ataladi) tavsiflash uchun qoʻllanilgan.

''Metil'' – bu [[Toʻyingan uglevodorodlar|alkan]] (yoki alkil) molekulasi uchun [[organik kimyo]] atamasining IUPAC nomenklaturasi boʻlib, bitta uglerod mavjudligini koʻrsatish uchun „meth-“ prefiksidan foydalanadi.

== Yana qarang ==

* AdoMet

== Manbalar ==
<references />
[[Turkum:Funksional guruh]]
[[Turkum:Alkil guruh]]
[[Turkum:Pages with unreviewed translations]]