Ziyosfera

Diazo birikmalar

Бензодиазо катиони.

Диазо бирикмалар ёки диазо тузлари умумий функсионал гуруҳга эга бўлган органик бирикмалар гуруҳидир. [Р−Н+≡Н]Х− - бу ерда Р ҳар қандай органик гуруҳ бўлиши мумкин, масалан, алкил ёки арил. Х эса ноорганик ёки органик анион, масалан, галогендир.

Умумий хоссалари ва реактивлиги

Арендиазо катионлари ва тегишли турлари

Х-нурли кристаллографияга кўра: C−Н+≡Н - типик диазо тузларида боғланиш чизиқли бўлади. Н+≡Н бензодиазо тетрафлороборатдаги боғланиш масофаси 1,083 (3) Å ни ташкил қилади,[1] динитроген молекуласи (Н≡Н) билан деярли бир хил.

Чизиқли эркин энергия константалари σм ва σп диазо гуруҳининг кучли электрон тортиб олишини кўрсатади. Шундай қилиб, диазо билан алмаштирилган феноллар ва бензоик кислоталар ўзларининг алмаштирилмаган аналоглари билан солиштирганда пК а қийматларини сезиларли даражада камайтирадилар. 4-гидроксибензодиазонийнинг фенол протонининг пК а си фенолнинг ўзи учун 9,9 га нисбатан 3,4[2] га тенг. Бошқача қилиб айтганда, диазо гуруҳи пК а ни (кислоталикни оширади) миллион баробарга камайтиради.

Аренедиазон тузларининг барқарорлиги қарши ионга жуда сезгир. Фенилдиазо хлорид хавфли портловчи ҳисобланади, аммо бензодиазо тетрафлороборат скамейкада осон ишлов берилади.

СН1 ва СН2 реаксиялари юзага келмайди.

Арендиазо тузлари кейинги бўлимларда тавсифланганидек кўп қиррали реагентлардир.[3] Электрофил ароматик алмаштиришдан сўнг, диазо кимёси ароматик бирикмаларни тайёрлаш учун энг кўп ишлатиладиган стратегия ҳисобланади.

Алканедиазо катионлари ва тегишли турлар

Алкандиазо тузлари СН2/СН1/Э1 алмаштиришга нисбатан ўта реактивлиги туфайли синтетик жиҳатдан аҳамияциз. Бироқ, бу катионлар назарий жиҳатдан қизиқиш уйғотади. Бундан ташқари, метилдиазо карбоксилат диазометан томонидан карбоксилик кислоталарнинг метилланишида оралиқ восита бўлиб, кенг тарқалган трансформация ҳисобланади.[4][5]

Диазометан билан метилланиш.

йўқотиш Н2 ҳам энталпик, ҳам энтропик жиҳатдан қулай:

[CҲ3Н2]+ → [CҲ3]+ + Н2, ΔҲ = −43 кcал/мол
[CҲ3CҲ2Н2]+ → [CҲ3CҲ2]+ + Н2, ΔҲ = −11 кcал/мол

Иккиламчи ва учламчи даражали алкандиазо турлари учун энталпик ўзгариш минимал фаоллашув тўсиғи билан нолга яқин ёки салбий деб ҳисобланади. Иккиламчи ва учламчи даражали алкандиазо турлари ё боғланмаган, мавжуд бўлмаган турлар, ёки энг яхши ҳолатда ҳам жуда тез ўтувчи оралиқ маҳсулотлардир.[6]

Метандиазонинг сувли пКа ([CҲ3Н2]+) <10 деб тахмин қилинади.[7]

Тайёргарлик

Диазо бирикмаларни ҳосил қилиш жараёни "диазотация", "диазонланиш" ёки "диазотизация" деб аталади. Реаксия ҳақида биринчи марта 1858-йилда Питер Грисс хабар берган, у кейинчалик бу янги бирикмалар синфининг бир нечта реаксияларини кашф этган. Кўпинча диазо тузлари ароматик аминларни нитрит кислотаси ва қўшимча кислота билан реаксия орқали тайёрланади. Одатда нитрит кислотаси натрий нитрит ва ортиқча минерал кислотадан (одатда сувли ҲCл,Ҳ2СО4, п-Ҳ3CC6Ҳ4СО3Ҳ, ёки Ҳ[БФ4]):

АрНҲ2 + ҲНО2 + ҲХ → [АрН2]+Х− + 2 Ҳ2О
Бензендиазо тетрафлороборат намунаси.

Анъанавий равишда анилин, натрий нитрит ва хлорид кислотадан тайёрланган диазо катионининг хлорид тузлари хона ҳароратида беқарор ва классик равишда 0-5 °C ҳароратда тайёрланади. Шу билан бирга, диазо бирикмаларини тетрафлороборат ёки тосилат тузлари[8] сифатида ажратиб олиш мумкин, улар хона ҳароратида барқарор қаттиқ моддалардир.[9] Кўпинча диазо тузининг эритмада қолиши маъқул, лекин улар ўта тўйинган бўлади.[10]

Ушбу хавфлар туфайли диазо бирикмалари кўпинча изоляция қилинмайди. Бунинг ўрнига улар ин ситу ишлатилади. Бу ёндашув аренсулфонил бирикмасини тайёрлашда кўрсатиб ўтилган:[11]

Диазо-бирикма реаксиялари

Диазо тузларининг биринчи қўлланиши матони диазоний бирикмасининг сувли эритмасига киритиш, сўнгра боғловчи эритмасига (электрофил ўринбосар бўлган электронга бой ҳалқа) киритиш орқали сувга чидамли бўялган матоларни ишлаб чиқариш эди. Диазо бирикмаларининг асосий қўлланиши бўёқ ва пигмент саноатига тўғри келади.

Диазо тузларининг энг кўп қўлланиладиган реаксияси азо бўёқлар ишлаб чиқаришда ишлатиладиган азо бирлашма бўлиб қолмоқда.[12] Бу жараёнда диазо бирикмасига электронга бой субстратлар қўшилади. Бирлаштирувчи шериклар анилинлар ва феноллар каби аренлар бўлса, жараён электрофил ароматик алмаштиришга намуна бўлади:

[АрН2]+ + Ар'Ҳ → АрН2Ар' + Ҳ+

Тижорий жиҳатдан керакли бўлган бошқа боғловчи шериклар синфи асетоасетик амидлар бўлиб, улар диарилид пигменти сариқ пигмент 12 ни тайёрлашда кўрсатилган.

Олинган азо бирикмалар кўпинча фойдали бўёқлар бўлиб, аслида азо бўёқлар деб аталади. Масалан, анилин сариқ деб аталадиган бўёқ анилин ва диазо тузининг совуқ эритмасини аралаштириб, кейин уни кучли силкитиш орқали ҳосил бўлади.[13] Худди шундай, Нафталин-2-ол (бета-нафтол) нинг совуқ асосли эритмаси кучли тўқ сариқ-қизил чўкма беради.[13] Метил апелсин лабораторияда пҲ кўрсаткичи сифатида ишлатиладиган азо бўёқнинг намунаси ҳисобланади.

Н2 гуруҳнинг силжиши

Аренедиазо катионлари бир қанча реаксияларга киришади. Н2 гуруҳи бошқа гуруҳ ёки ион билан алмаштирилади. Асосийларидан баъзилари қуйидагилардир:[14][15]

Биарил бирикмаси

Бир жуфт диазо катионлари биарил ҳосил қилиш учун бирлаштирилиши мумкин. Ушбу конверсия антранилик кислотадан олинган диазо тузининг дифеник кислота ҳосил қилиш учун уланиши билан тасвирланган ((C6Ҳ4CО2Ҳ)2).[16] Тегишли реаксияда бир хил диазо тузи йўқолади. Н2 ва CО2 бензол ҳосил қилади.[17]

Галогенидлар билан алмаштириш

Сандмеер реаксияси

Бензодиазо хлорид ҲCл ёки ҲБр да эриган мис хлорид ёки мис бромид билан қиздирилса, мос равишда хлорбензол ёки бромбензол ҳосил бўлади.

[C6Ҳ5Н2]+ + CуCл → C6Ҳ5Cл + Н2 + Cу+

Гаттерман реаксияси

Гаттерман реаксиясида бензодиазо хлорид мис кукуни ва ҲCл ёки ҲБр билан биргаликда қиздирилади ва мос равишда хлорбензол ва бромобензол ҳосил бўлади. Унга немис кимёгари Людвиг Гаттерман шарафига ном берилган.[18]

2 Cу + 2 [C6Ҳ5Н2]+ → 2 Cу+ + (C6Ҳ5)2 + 2 Н2 (инитиатион)
[C6Ҳ5Н2]+ + ҲХ → C6Ҳ5Х + Н2 + Ҳ+ (Cу+ cаталйсис)

Ёдид билан алмаштириш

Арендиазо катионлари калий ёдид билан реаксияга киришиб арил ёдид ҳосил қилиши маълум:[19]

[C6Ҳ5Н2]+ + КИ → C6Ҳ5И + К+ + Н2

Фторид билан алмаштириш

Фторбензол бензодиазони тетрафторборатнинг термал парчаланиши натижасида ҳосил бўлади. Ушбу Конверсия Балз-Шиэман реаксияси деб аталади.[20]

[C6Ҳ5Н2]+[БФ4]− → C6Ҳ5Ф + БФ3 + Н2

Анъанавий Балз-Счиэманн реаксияси кўплаб мотивацияларга сабаб бўлди, масалан, гексафторфосфат (В) дан фойдаланиш ([ПФ6]−) ва гексафлуороантимонат (В) ([СбФ6]−) тетрафтороборат ўрнига ([БФ4]−). Диазотизация нитрозоний гексафтороантимонат (В) каби нитрозий тузлари билан амалга оширилиши мумкин.[НО]+[СбФ6]− .[21]

Турли хил алмаштиришлар

Водород билан алмаштириш

Гипофосфат кислотаси,[22] этанол,[23] натрий станит[24] ёки ишқорий натрий тиосулфат[25] қайтарилган аренедиазо катионлари бензолни беради:

[C6Ҳ5Н2]+Cл− + Ҳ3ПО2 + Ҳ2О → C6Ҳ6 + Н2 + Ҳ3ПО3 + ҲCл
[C6Ҳ5Н2]+Cл− + CҲ3CҲ2ОҲ → C6Ҳ6 + Н2 + CҲ3CҲО + ҲCл
[C6Ҳ5Н2]+Cл− + НаОҲ + На2СнО2 → C6Ҳ6 + Н2 + На2СнО3 + НаCл

Баэер ва Пфитзингер томонидан таклиф қилинган муқобил усул - диазогуруҳни Ҳ билан алмаштириш: биринчи навбатда уни гидразин билан тасирлаштириш орқали ҳосил қилиш. Кейинчалик мис сулфат эритмаси билан қайнатиш орқали углеводородга оксидланади.[26]

Гидроксил гуруҳи билан алмаштириш

Феноллар арендиазо тузларининг сувдаги эритмаларини қиздириш орқали ҳосил бўлади (бунда гидролиз жараёни содир бўлади):[27][28][29][30]

[C6Ҳ5Н2]+ + Ҳ2О → C6Ҳ5ОҲ + Н2 + Ҳ+

Бу реаксия немисча Пҳенолверкочунг ("феноллар ҳосил қилиш учун пишириш") деб аталади. Ҳосил бўлган фенол диазо тузи билан реаксияга киришиши мумкин ва шунинг учун реаксия бу кейинги реаксияни ёрдам берадиган кислота иштирокида амалга оширилади.[31] Сандмеер типидаги гидроксилланишдан фойдаланиш ҳам мумкин Cу2О ва Cу2+. Ушбу жараён сувда олиб борилади.

Нитро гуруҳи билан алмаштириш

Нитробензолни бензодиазоний фторборатни натрий нитрит билан мис иштирокида таъсир эттириш орқали олиш мумкин. Шу билан бир қаторда, анилиннинг диазотизацияси, ўз-ўзидан мис нитритини ҳосил қилувчи мис оксиди иштирокида амалга оширилиши мумкин:

[C6Ҳ5Н2]+ + CуНО2 → C6Ҳ5НО2 + Н2 + Cу+

Сиано гуруҳи билан алмаштириш

Сиано гуруҳини одатда галоаренларнинг нуклеофил ўрнини босиши билан киритиб бўлмайди, аммо бундай бирикмаларни диазо тузларидан осонгина тайёрлаш мумкин. Кўрувчи сианид реагентидан фойдаланган ҳолда бензонитрилни тайёрлаш мисоли:

[C6Ҳ5Н2]+ + CуCН → C6Ҳ5CН + Cу+ + Н2

Бу реаксия Сандмеер реаксиясининг махсус туридир.

Трифлорометил гуруҳи билан алмаштириш

Икки тадқиқот гуруҳи 2013-йилда диазо тузларининг трифторометилацияси ҳақида хабар берди. Гооссен тайёрлаш ҳақида маълум қилди. CуCФ3,CуСCН дан комплекси,ТМСCФ3 ва Cс2CО3 . Бундан фарқли ўлароқ, Фу Умемото реактиви (С -трифторометилдибензотиофениум тетрафтороборат) ва Cу кукуни (Гаттерманн типидаги шартлар) ёрдамида трифторометилация ҳақида хабар берди. Уларни қуйидаги тенглама билан тавсифлаш мумкин:

[C6Ҳ5Н2]+ + [CуCФ3] → C6Ҳ5CФ3 + [Cу]+ + Н2

Қавс мисдаги бошқа лигандлар мавжудлигини кўрсатади, аммо улар киритилмаган.

Арил гуруҳи билан алмаштириш

Диазо тузлари икки босқичли бажариш тартибида тиолларга айлантирилиши мумкин. Бензендиазо хлоридни калий этилксантат билан даволаш, сўнгра оралиқ ксантат эфирини гидролизлаш тиофенолни беради:

[C6Ҳ5Н2]+ + C2Ҳ5ОCС−2 → C6Ҳ5СC(С)ОC2Ҳ5 + Н2
C6Ҳ5СC(С)ОC2Ҳ5 + Ҳ2О → C6Ҳ5СҲ + ҲОC(С)ОC2Ҳ5

Боронат эфир гуруҳи билан алмаштириш

Арил гуруҳини арендиазо тузлари ёрдамида бошқасига улаш мумкин. Масалан, бензодиазоний хлоридни бензол (ароматик бирикма) билан натрий гидроксид иштирокида реаксияга кириши дифенилни беради:

[C6Ҳ5Н2]+Cл− + C6Ҳ6 → (C6Ҳ5)2 + Н2 + ҲCл

Бу реаксия Гомберг-Бачманн реаксияси деб номланади. Худди шундай конверсияга бензодиазо хлоридни этанол ва мис кукуни билан таъсирлаштириш орқали ҳам эришилади.

Формил гуруҳи билан алмаштириш

Сузуки-Мияура ўзаро боғланиш реаксияларида қўлланиладиган Бпин (пинаколатоборон) гуруҳини диазо тузининг би (пинаколато) дибор билан бензоил пероксид (2) иштирокида реаксияси орқали ўрнатиш мумкин. .[32] Шу билан бир қаторда шунга ўхшаш борилланишга ўтиш металли карбонил комплекслари, шу жумладан диманганез декакарбонил ёрдамида амалга мумкин.[33]

[C6Ҳ5Н2]+Х− + пинБ−Бпин → C6Ҳ5Бпин + Х−Бпин + Н2

Арил диазо тузини формалдоксим билан таъсирлаштириш орқали формил гуруҳи -CҲО ни киритиш мумкин Ҳ2C=НОҲ , сўнгра арил алдоксим гидролизланиб, арил алдегид ҳосил бўлади.[34] Бу реаксия Беэч реаксияси деб номланади.[35]

Бошқа дедиазотизациялар

  • электродда органик қайтарилиш орқали
  • аскорбин кислотаси (витамин C) каби енгил қайтарувчи воситалар[36]
  • сувда ҳосил бўлган солватланган электронлардан гамма нурланиши билан
  • фотоиндукцияли электрон узатиш
  • металл катионлари, кўпинча мис тузи билан қайтарилиши.
  • анион индуксияси: ёд каби қарши ион арил радикалини ва ёд радикалини ҳосил қилувчи диазоний катионига электрон ўтказишни таъминлайди.

Меэрwеин реаксияси

Бензо диазо хлорид фаоллаштирилган қўш боғларни (фаоллаштирилиган икки томонлама алоқа) ўз ичига олган бирикмалар билан реаксияга киришиб, фенилланган маҳсулотлар ҳосил қилади. Реаксия Меэрwеин арилацияси деб аталади:

[C6Ҳ5Н2]+Cл− + АрCҲ=CҲ−CООҲ → АрCҲ=CҲ−C6Ҳ5 + Н2 + CО2 + ҲCл

Металл комплекслар

Металл комплекслари билан реаксияларида диазо катионлари худди шундай ҳаракат қилади - НО+ . Масалан, қуйи валентли металл комплекслари диазо тузлари билан бирикади. Тасвирий комплекслар [Фе(CО)2(ППҳ3)2(Н2Пҳ)]+ ва металл-хирал комплекси Фе(CО)(НО)(ППҳ3)(Н2Пҳ) .[37]

Пайвандлаш реаксиялари

Нанотехнологияда потенсиал қўлланишида диазо тузлари 4-хлорбензодиазо тетрафтороборат бир деворли нанотрубаларни жуда самарали ишлайди.[38] Нанотрубаларни тозалаш учун улар ионли суюқлик билан оҳак ва майдалагичда аралаштирилади. Диазо тузи калий карбонат билан бирга қўшилади ва аралашмани хона ҳароратида майдалагандан сўнг нанотрубкалар юзаси 44 углерод атомига 1 самарадорликда хлорофенил гуруҳлари билан қопланади. Ушбу қўшилган ўринбосарлар, улар орасидаги катта бирлаштирувчи кучлар туфайли қувурларнинг яқин тўпламлар ҳосил бўлишига йўл қўймайди, бу нанотруба технологиясида такрорланадиган муаммодир.

Бундан ташқари, арил моноқатламини ташкил этувчи диазо тузлари билан кремний қопламаларини функсионаллаштириш мумкин. Бир тадқиқотда кремний юзаси аммоний водород фторид билан ювилиб, у кремний-водород боғлари билан қопланади (гидрид пассивацияси).[39] Сиртнинг диазо тузининг асетонитрилдаги эритмаси билан 2 соат давомида қоронғудаги реаксияси, эркин радикал механизм орқали ўз-ўзидан содир бўладиган жараён ҳисобланади:[40]

Diazonium salt application silicon wafer
Диазониум тузи қо'ллаш кремний гофрет

Ҳозиргача диазо тузларини металларга пайванд қилиш қуйидаги элементлар юзаларида амалга оширилган: темир, кобалт, никел, платина, палладий, рух, мис ва олтин.[41] Шунингдек, олмос юзаларига пайванд қилингани ҳақида маълумот мавжуд.[42] Қизиқарли саволлардан бири сиртдаги арил гуруҳидаги ҳақиқий жойлашувдир. Силиконда ўтказилган тадқиқот[43] шуни кўрсатадики: титандан мисга қадар бўлган даврда 4 элементнинг боғланиш энергияси чапдан ўнгга камаяди, чунки д-электронларнинг сони ортиб боради. Темирнинг чап томонидаги металлар юза томон эгилган ёки текис жойлашган бўлиб, металл билан углерод пи боғлари ҳосил бўлишига ёрдам беради ва темирнинг ўнг томонидагилар тик ҳолатда жойлашган бўлиб, металлдан углерод сигма боғланишига ёрдам беради.

Гидразин гуруҳига қисқариш

Диазо тузларини калий хлорид билан (СнCл2) мос келадиган гидразин ҳосилаларига камайтириш мумкин. Бу реаксия, айниқса, триптан бирикмалари ва индометациннинг Фишер индол синтезида фойдалидир. Натрий дитионитдан фойдаланиш калий хлоридга нисбатан яхшироқдир, чунки у камроқ экологик муаммоларга эга бўлган, арзонроқ қайтарувчи моддадир.

Биокимё

Органик кимёда оз учрайдиган алкандиазо ионлари кансерогенларнинг қўзғатувчиси сифатида иштирок этади. Хусусан, нитрозаминлар алкандиазо турларини ишлаб чиқариш учун метаболик фаоллашувга учраши маълум.

Нитрозамин НДМА нинг метаболик фаоллашуви, унинг алкиллаштирувчи воситага айланишини о'з ичига олади. [44]

Хавфсизлик

Қаттиқ диазо галогенидлари кўпинча хавфли портловчи ҳисобланади, улар билан ишлашда ўлим ва жароҳатлар ҳақида хабар берилган.[10]

Анионларнинг табиати тузнинг барқарорлигига таъсир қилади. Нитробензо диазо перхлорат каби арендиазо перхлоратлар портловчи моддаларни ишга тушириш учун ишлатилган.

Ислом Отақулов

Яна қаранг

  • Диазо
  • Диазо босиб чиқариш жараёни
  • Бензендиазоний хлорид
  • Триазеннинг парчаланиши
  • Динитроген комплекси

Манбалар

  1. ↑ Cйглер, Мирослаw; Прзйбйлска, Мариа; Элофсон, Ричард Маcлеод (1982). „Тҳе Cрйстал Струcтуре оф Бензенедиазониум Тетрафлуороборате, C6Ҳ5Н2+•БФ4−1“. Cанадиан Жоурнал оф Чемистрй. 60-жилд, № 22. 2852–2855-бет. дои:10.1139/в82-407.
  2. ↑ Д. Браво-Дíаз, Cарлос (15-октабр 2010-йил), „Диазоҳйдрохидес, Диазоэтҳерс анд Релатед Спеcиэс“, ин Раппопорт, Зви (муҳ.), ПАТаи'с Чемистрй оф Фунcтионал Гроупс (инглизча), Жоҳн Wилей & Сонс, Лтд, дои:10.1002/9780470682531.пат0511, ИСБН 9780470682531{{cитатион}}: CС1 маинт: дате формат ()
  3. ↑ Норман, Р. О. C. (Ричард Осwалд Чандлер). Принcиплес оф Органиc Сйнтҳесис, 3рд, CРC Пресс, 2017. ИСБН 9780203742068. ОCЛC 1032029494. 
  4. ↑ Стреитwиэсер, Андреw; Счаэффер, Wиллиам Д. (1957-йил июн). „Стереочемистрй оф тҳе Примарй Cарбон. ВИ. Тҳе Реаcтион оф Оптиcаллй Аcтиве 1-Аминобутане-1-д wитҳ Нитроус Аcид. Мечанисм оф тҳе Амине-Нитроус Аcид Реаcтион1“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 79-жилд, № 11. 2888–2893-бет. дои:10.1021/жа01568а054. {{cите магазине}}: сана киритилиши керак бўлган параметрга берилган қийматни текшириш лозим: |дате= (ёрдам)
  5. ↑ Фриэдман, Лестер; Журеwиcз, Антҳонй Т.; Байлесс, Жоҳн Ҳ. (1969-йил март). „Инфлуэнcе оф солвент он диазоалкане-алканедиазониум ион эқуилибриумс ин амине деаминатионс“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 91-жилд, № 7. 1795–1799-бет. дои:10.1021/жа01035а032. {{cите магазине}}: сана киритилиши керак бўлган параметрга берилган қийматни текшириш лозим: |дате= (ёрдам)
  6. ↑ Cарей, Франcис А.. Адванcед органиc чемистрй, Сундберг, Ричард Ж., 5тҳ, Неw Ёрк: Спрингер, 2007. ИСБН 9780387448978. ОCЛC 154040953. 
  7. ↑ Феи, На; Саутер, Басилиус; Гиллингҳам, Деннис (2016). „Тҳе пК а оф Брøнстед аcидс cонтролс тҳеир реаcтивитй wитҳ диазо cомпоундс“. Чемиcал Cоммуниcатионс (инглизча). 52-жилд, № 47. 7501–7504-бет. дои:10.1039/C6CC03561Б. ПМИД 27212133.
  8. ↑ Филимонов, Виcтор Д.; Трусова, Марина; Постников, Павел; Краснокуцкая, Элена А.; Леэ, Ёунг Мин; Ҳwанг, Ҳо Юн; Ким, Ҳюнук; Чи, Ки-Wҳан (18-сентабр 2008-йил). „Унусуаллй Стабле, Версатиле, анд Пуре Аренедиазониум Тосйлатес: Тҳеир Препаратион, Струcтурес, анд Сйнтҳетиc Апплиcабилитй“. Органиc Леттерс (инглизча). 10-жилд, № 18. 3961–3964-бет. дои:10.1021/ол8013528. ИССН 1523-7060. ПМИД 18722457.{{cите магазине}}: CС1 маинт: дате формат ()
  9. ↑ Миҳелаč, М.; Силжановска, А.; Коšмрлж, Ж. (2021). „А cонвениэнт аппроач то аренедиазониум тосйлатес“. Дес Пигм. 184-жилд. 108726-бет. дои:10.1016/ж.депиг.2020.108726.
  10. ↑ 10,0 10,1 „УК CРҲФ Инcидент Репорт – Суперсатуратед Диазониум салт cаусес Фаталитй“. УК Чемиcал Реаcтион Ҳазардс Форум. 2018-йил 6-октябрда асл нусхадан архивланган. Қаралди: 13-май 2010-йил.
  11. ↑ Р. В. Ҳоффман (1981). „м-Трифлуорометҳйлбензенесулфонйл Члориде“. Орг. Сйнтҳ. 60-жилд. 121-бет. дои:10.15227/оргсйн.060.0121.
  12. ↑ Чемистрй оф тҳе Диазониум анд Диазо Гроупс: Парт 1. С. Патаи, Эд. 1978 Wилей-Блаcкwелл. ИСБН 0-471-99492-8. Чемистрй оф тҳе Диазониум анд Диазо Гроупс: Парт 2. С. Патаи, Эд. 1978 Wилей-Блаcкwелл. ИСБН 0-471-99493-6.
  13. ↑ 13,0 13,1 Cларк. „чемгуиде“. Қаралди: 28-сентабр 2011-йил.
  14. ↑ Марч, Ж. “Адванcед Органиc Чемистрй” 4тҳ Эд. Ж. Wилей анд Сонс, 1992: Неw Ёрк. ИСБН 978-0-471-60180-7.
  15. ↑ Маре Анне Фох. Органиc Чемистрй, 3, иллустратед, Жонес & Бартлетт Леарнинг, 2004 — 535–538-бет. ИСБН 978-0-7637-2197-8. 
  16. ↑ Аткинсон, Э. Р.; Лаwлер, Ҳ. Ж. (1927). „Дипҳениc Аcид“. Орг. Сйнтҳ. 7-жилд. 30-бет. дои:10.15227/оргсйн.007.0030.
  17. ↑ Логулло, Ф. М.; Сеитз, А. Ҳ.; Фриэдман, Л. (1968). „Бензенедиазониум-2-cарбохй- анд Бипҳенйлене“. Орг. Сйнтҳ. 48-жилд. 12-бет. дои:10.15227/оргсйн.048.0012.
  18. ↑ Л. Гаттерманн (1894). „Унтерсучунген üбер Диазовербиндунген“. Беричте дер Деуцчен Чемисчен Геселлсчафт. 23-жилд, № 1. 1218–1228-бет. дои:10.1002/cбер.189002301199.
  19. ↑ Луcас, Ҳ. Ж.; Кеннедй, Э. Р. (1939). „Иодобензене“. Орг. Сйнтҳ. 19-жилд. 55-бет. дои:10.15227/оргсйн.019.0055.
  20. ↑ Флоод, Д. Т. (1933). „Флуоробензене“. Орг. Сйнтҳ. 13-жилд. 46-бет. дои:10.15227/оргсйн.013.0046..
  21. ↑ Фуруя, Такеру; Клеин, Жоҳаннес Э. М. Н.; Риттер, Тобиас (2010). „C–Ф Бонд Форматион фор тҳе Сйнтҳесис оф Арйл Флуоридес“. Сйнтҳесис. 2010-жилд, № 11. 1804–1821-бет. дои:10.1055/с-0029-1218742. ПМC 2953275. ПМИД 20953341.
  22. ↑ Реинҳард Бруcкнер, эд. Мичаэл Ҳармата; Органиc Мечанисмс Реаcтионс, Стереочемистрй анд Сйнтҳесис 3рд Эд, п.246, ИСБН 978-3-8274-1579-0
  23. ↑ ДеТарр, Д.Ф.; Косуге, Т. (1958). „Мечанисмс оф Диазониум Салт Реаcтионс. ВИ. Тҳе Реаcтионс оф Диазониум Салц wитҳ Алcоҳолс ундер Аcидиc Cондитионс; Эвиденcе фор Ҳйдриде Трансфер1“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 80-жилд, № 22. 6072–6077-бет. дои:10.1021/жа01555а044.
  24. ↑ Фриэдландер, Бер., 1889, 587, 22
  25. ↑ Грандмоугин, Бер., 1907, 40, 858
  26. ↑ Баэер & Пфитзингер, Бер., 1885, 18, 90, 786
  27. ↑ Ҳ. Э. Унгнаде, Э. Ф. Орwолл (1943). „3-Бромо-4-ҳйдрохйтолуэне“. Орг. Сйнтҳ. 23-жилд. 11-бет. дои:10.15227/оргсйн.023.0011.
  28. ↑ Казем-Ростами, Масоуд (2017). „Фаcиле Препаратион оф Пҳенол“. Сйнлетт. 28-жилд, № 13. 1641–1645-бет. дои:10.1055/с-0036-1588180.
  29. ↑ Cарей, Ф. А.. Адванcед Органиc Чемистрй. Вол. Б, Чаптер 11: Спрингер, 2007 — 1028-бет. 
  30. ↑ Кҳазаэи, Ардешир; Казем-Ростами, Масоуд; Заре, Абдолкарим; Моосави-Заре, Аҳмад Реза; Садегҳпоур, Маҳдиэҳ; Афкҳами, Аббас (2013). „Сйнтҳесис, чараcтеризатион, анд апплиcатион оф а триазене-басед полйсулфоне ас а де адсорбент“. Жоурнал оф Апплиэд Полймер Сcиэнcе. 129-жилд, № 6. 3439–3446-бет. дои:10.1002/апп.39069.
  31. ↑ Р. Ҳ. Ф. Манске (1928). „м-Нитропҳенол“. Орг. Сйнтҳ. 8-жилд. 80-бет. дои:10.15227/оргсйн.008.0080.
  32. ↑ Wу, Жиэ; Гао, Юэқиу; Қиу, Гуанйиншенг; Ҳе, Линман (20-август 2014-йил). „Ремовал оф амино гроупс фром анилинес тҳроугҳ диазониум салт-басед реаcтионс“. Органиc & Биомолеcулар Чемистрй (инглизча). 12-жилд, № 36. 6965–6971-бет. дои:10.1039/C4ОБ01286К. ИССН 1477-0539. ПМИД 25093920.{{cите магазине}}: CС1 маинт: дате формат ()
  33. ↑ Фаирламб, Иан; Фиртҳ, Жамес Д.; Ҳаммарбаcк, Л. Андерс; Бурден, Тҳомас Ж.; Эастwоод, Жонатҳан Б.; Доналд, Жамес Р.; Ҳорбаcзеwскйж, Чрис С.; МcРобиэ, Маттҳеw Т.; Трамасеур, Адам (2020). „Лигҳт‐ анд Манганесе‐Инитиатед Борйлатион оф Арйл Диазониум Салц: Мечанистиc Инсигҳт он тҳе Ултрафаст Тиме‐Сcале Ревеалед бй Тиме‐Ресолвед Спеcтросcопиc Аналйсис“. Чемистрй – А Эуропеан Жоурнал. 27-жилд, № 12. 3979–3985-бет. дои:10.1002/чем.202004568. ПМИД 33135818.
  34. ↑ „Органиc Сйнтҳесес Проcедуре“ (инглизча). 2-бромо-4-метҳйлбензалдеҳйде. 2013-йил 20-декабрда асл нусхадан архивланган. Қаралди: 4-май 2021-йил.
  35. ↑ Беэч, W. Ф. (1-январ 1954-йил). „Препаратион оф ароматиc алдеҳйдес анд кетонес фром диазониум салц“. Жоурнал оф тҳе Чемиcал Соcиэтй (Ресумед) (инглизча). 1297–1302-бет. дои:10.1039/ЖР9540001297. ИССН 0368-1769.{{cите магазине}}: CС1 маинт: дате формат ()
  36. ↑ Пиначо Cрисóстомо Фернандо (2014). „Асcорбиc Аcид ас ан Инитиатор фор тҳе Диреcт C-Ҳ Арйлатион оф (Ҳетеро)аренес wитҳ Анилинес Нитросатед Ин Ситу“. Ангеwандте Чемиэ Интернатионал Эдитион. 53-жилд, № 8. 2181–2185-бет. дои:10.1002/аниэ.201309761. ПМИД 24453180.
  37. ↑ Суттон, Д (1993). „Органометаллиc Диазо Cомпоундс“. Чем. Рев. 93-жилд, № 3. 905–1022-бет. дои:10.1021/cр00019а008.
  38. ↑ Приcе, Б. Катҳерине (2005). „Греэн Чемиcал Фунcтионализатион оф Сингле-Wаллед Cарбон Нанотубес ин Иониc Лиқуидс“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 127-жилд, № 42. 14867–14870-бет. дои:10.1021/жа053998c. ПМИД 16231941.
  39. ↑ Мичаэл П. Стеwарт; Франcисcо Мая; Дмитрй В. Косйнкин; эт ал. (2004). „Диреcт Cовалент Графтинг оф Cонжугатед Молеcулес онто Си, ГаАс, анд Пд Сурфаcес фром Аренедиазониум Салц“. Ж. Ам. Чем. Соc. 126-жилд, № 1. 370–8-бет. дои:10.1021/жа0383120. ПМИД 14709104.
  40. ↑ Реаcтион сеқуэнcе: силиcон сурфаcе реаcтион wитҳ аммониум ҳйдроген флуориде cреатес ҳйдриде лаер. Ан элеcтрон ис трансферред фром тҳе силиcон сурфаcе то тҳе диазониум салт ин ан опен cирcуит потентиал редуcтион леавинг а силиcон радиcал cатион анд а диазониум радиcал. Ин тҳе нехт степ а протон анд а нитроген молеcуле аре эхпеллед анд тҳе тwо радиcал ресидуэс реcомбине cреатинг а сурфаcе силиcон то cарбон бонд.
  41. ↑ Бéлангер, Даниэл; Пинсон, Жеан (2011). „Элеcтрографтинг: а поwерфул метҳод фор сурфаcе модифиcатион“. Чемиcал Соcиэтй Ревиэwс (инглизча). 40-жилд, № 7. 3995–4048-бет. дои:10.1039/c0cс00149ж. ИССН 0306-0012. ПМИД 21503288.
  42. ↑ С.Қ. Луд; М. Стеэнаcкерс; П. Бруно; эт ал. (2006). „Чемиcал Графтинг оф Бипҳенйл Селф-Ассемблед Монолаерс он Ултрананоcрйсталлине Диамонд“. Ж. Ам. Чем. Соc. 128-жилд, № 51. 16884–91-бет. дои:10.1021/жа0657049. ПМИД 17177439.
  43. ↑ Де-эн Жианг; Боббй Г. Сумптер; Шенг Даи (2006). „Струcтуре анд Бондинг бетwеэн ан Арйл Гроуп анд Метал Сурфаcес“. Ж. Ам. Чем. Соc. 128-жилд, № 18. 6030–1-бет. дои:10.1021/жа061439ф. ПМИД 16669660.
  44. ↑ Триcкер, А.Р.; Преуссманн, Р. (1991). "Cарcиногениc Н-Нитросаминес ин тҳе Диэт: Оccурренcе, Форматион, Мечанисмс анд Cарcиногениc Потентиал". Мутатион Ресеарч/Генетиc Тохиcологй 259 (3–4): 277–289. дои:10.1016/0165-1218(91)90123-4. ПМИД 2017213. 


Ҳаволалар

"https://new.ziyosfera.uz/ziyo/Diazo_birikmalar" dan olindi