Ziyosfera

Korrannulen

Кораннулен – кимёвий формуласи C20Ҳ10[1] бўлган полисиклик ароматик углеводород.Молекула 5 та бензол ҳалқаси билан бирлаштирилган сиклопентан ҳалқасидан иборат, шунинг учун унинг бошқа номи сирлендир. Бу илмий қизиқиш уйғотади, чунки у геодезик полиарендир ва букминстерфуллереннинг бир бўлаги сифатида қабул қилиниши мумкин. Ушбу боғлиқлик ва унинг пиёла шакли туфайли кораннулен, шунингдек, буккибоул сифатида ҳам танилган. Кораннулен −64 °C.[2] да 10,2 ккал/мол (42,7 кЖ/мол) инверсия тўсиғи билан пиёла-пиёла инверсиясини кўрсатади. 

Синтез

Кораннуленни синтез қилишда бир нечта синтетик йўллар мавжуд. Флешли вакуумли пиролиз усуллари одатда эритма-кимё синтезига қараганда пастроқ кимёвий рентабелликка эга, аммо кўпроқ ҳосилаларни олиш йўлларини таклиф қилади. Кораннулан биринчи марта 1966-йилда кўп босқичли органик синтез орқали ажратилган.[3] 1971-йилда кораннуланнинг синтези ва хоссалари ҳақида хабар берилган.[4] Флешли вакуумли пиролиз усули 1991-йилда қўлланилган[5] Эритмалар кимёсига асосланган синтезлардан бири[6] нуклеофил жой алмашиш – октабромидни натрий гидроксид билан йўқ қилиш реаксиясидан иборат:

Бром ўрнини босувчи моддалар ортиқча н -бутиллитий билан чиқарилади.

Кораннуленнинг килограмм миқёсда синтезига эришилди.[7]

Кораннулен ҳалқасини этинил гуруҳлари,[2][8][9] эфир гуруҳлари,[10] тиоэфир гуруҳлари,[11] платина функционал гуруҳлари,[12] арил гуруҳлари,[13] феналенил бирлаштирилган[14] ва индено кенгайтмалари.[15] ва ферросин гуруҳлари орқали бойитилди.[16]

Хушбўйлик

Ушбу бирикма учун кузатилган ароматиклик аннулен ичидаги аннулен модели билан изоҳланади. Ушбу моделга кўра, кораннулен ароматик 14 электронли аннуленил катион билан ўралган ароматик 6 электронли сиклопентадиэнил анионидан иборат. Бу модел Барт ва Лоттон томонидан 1966-йилда кораннуленнинг биринчи синтезида таклиф қилинган[3] Улар, шунингдек, аннулен ичидаги аннулен моделидан олинган „кораннулен“ арзимас номини таклиф қилишди: ядро + аннулен.

Бироқ, кейинги назарий ҳисоб-китоблар бу тахминнинг тўғрилигини исботлади.[17][18]

Реаксиялар

Қисқартириш

Кораннулен бир электронли қисқаришлар сериясида тетраанионгача камайиши мумкин. Бу ишқорий металлар, электрокимёвий ва асослар билан амалга оширилди. Кораннулен дианиони антиароматик, тетраанион эса яна ароматикдир. Қайтарувчи восита сифатида литий билан иккита тетраанион супрамолекуляр димер ҳосил қилади, улар бир -бирига 4 та литий ионлари ўртасида ва 2 жуфт юқорида ва пастда жойлашган иккита идишдан иборат.[19] Ушбу ўз-ўзини йиғиш мотиви фуллеренларни ташкил қилишда қўлланилган. Бешта электрон билан зарядланган пента алмаштирилган фуллеренлар (метил ёки фенил гуруҳлари билан) интерстициал литий катионлари билан „тикилган“ қўшимча кораннулен тетраанион косаси билан супрамолекуляр димерларни ҳосил қилади.[20] Тегишли тизимда 5 та литий иони иккита кораннулен косаси орасига бириктирилган[21]

Битта сиклопентакораннуленда тетраанионларни боғлайдиган 2 C–Ли–C боғлари бўлган НМР спектроскопиясида конкав – ботиқ агрегат кузатилади.[22]

Siklopenta[bc]korannulen
Сиклопента[бc]кораннулен

Металллар аннуленнинг қавариқ юзига боғланишга мойил. Сезий / тож эфир тизими учун конкав боғланиши ҳақида хабар берилган[23]

Оксидланиш

УВ 193-нм фотоионизацияси кораннулен радикал катионини ҳосил қилувчи ароматик электронлар тармоғида жойлашган икки марта дегенерацияланган Э1-ҲОМО дан п-электронни самарали равишда олиб ташлайди.[24] ҲОМО орбиталидаги дегенерация туфайли кораннулен радикал катиони ўзининг дастлабки C5в молекуляр тузилишида беқарор ва шунинг учун Жаҳн-Теллер (ЖТ) тебраниш бузилишига дучор бўлади.

Электроспрей ионизациясидан фойдаланиб, протонланган кораннулен катиони ишлаб чиқарилди, унда протонланиш жойи периферик сп2 – углерод атомида жойлашганлиги кузатилди.[24]

Электрофиллар билан реаксия

Кораннулен электрофиллер билан реаксияга киришиб, кораннулен карбокатини ҳосил қилиши мумкин. Хлорометан ва алюминий хлорид билан реаксияга киришиш натижасида марказда жойлашган метил гуруҳи билан АлCл4 - тузи катион маркази четида жойлашган. Х-нурлари диффракция таҳлили шуни кўрсатадики, янги углерод-углерод боғи чўзилган (157 пм)[25]

Бикораннуленил

Бикораннуленил кораннуленнинг дегидроген бирикмаси маҳсулотидир. C20Ҳ9-C20Ҳ9 формуласи билан у битта C-C алоқаси орқали боғланган иккита кораннулен бирлигидан иборат. Молекуланинг стереокимёси иккита чирал элементдан иборат: якка алмаштирилган кораннуленилнинг ассиметрияси ва марказий боғланиш атрофидаги спирал бурилиш. Нейтрал ҳолатда бикораннуленил 12 та конформатор сифатида мавжуд бўлиб, улар бир нечта пиёла инверсияси ва боғланиш айланишлари орқали ўзаро айланади.[26] Бикораннуленил калий металли билан дианионга айлантирилганда, марказий боғланиш сезиларли қўш боғланиш характерини олади. Ушбу ўзгариш марказий боғланишда локализация қилинган ЛУМО орбиталига эга бўлган орбитал структурага боғлиқ.[27] Бикораннуленил литий металл билан октанионга қайтарилганда, у ўз-ўзидан супрамолекуляр олигомерларга айланади.[28] Ушбу мотив „зарядланган полиарен стаcкинг“ ни тасвирлайди.

Тадқиқот

Қопқоғи

Кораннулен гуруҳи мезбон-меҳмон кимёсида пи стаcкингга асосланган ўзаро таъсирларда, хусусан фуллеренлар (буcкйcатчер)[29][30] билан, шунингдек, нитробензол[31] билан қўлланади.

Алкил билан алмаштирилган кораннуленлар термотропик олти бурчакли устунли суюқ кристалли мезофазани ҳосил қилади.[32] Кораннулен дендримерда асосий гуруҳ сифатида ҳам ишлатилган.[13] Бошқа ПАҲлар сингари, кораннулен металларни боғлайди.[33][34][35][36][37][38][39] Этинил гуруҳлари бўлган кораннуленлар уларнинг кўк эмитентлар сифатида ишлатилиши учун текширилади.[9] Структура инфрақизил спектроскопия, Раман спектроскопияси ва рентген фотоэлектрон спектроскопияси ёрдамида таҳлил қилинди.[40]

Яна қаранг

  • Коронен
  • Ҳелицен
  • Геодезик полиарен

Манбалар

  1. ↑ Сcотт, Л. Т.; Бронстеин, Ҳ. Э.; Преда, Д. В.; Ансемс, Р. Б. М.; Братчер, М. С.; Ҳаген, С. (1999). „Геодесиc поляренес wитҳ эхпосед cонcаве сурфаcес“. Пуре анд Апплиэд Чемистрй. 71-жилд, № 2. 209-бет. дои:10.1351/паc199971020209.
  2. ↑ 2,0 2,1 Сcотт, Л. Т.; Ҳашеми, М. М.; Братчер, М. С. (1992). „Cораннулене боwл-то-боwл инверсион ис рапид ат роом температуре“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 114-жилд, № 5. 1920–1921-бет. дои:10.1021/жа00031а079.
  3. ↑ 3,0 3,1 Бартҳ, W. Э.; Лаwтон, Р. Г. (1966). „Дибензо[гҳи,мно]флуорантҳене“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 88-жилд, № 2. 380–381-бет. дои:10.1021/жа00954а049.
  4. ↑ Лаwтон, Ричард Г.; Бартҳ, Wайне Э. (Април 1971). „Сйнтҳесис оф cораннулене“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 93-жилд, № 7. 1730–1745-бет. дои:10.1021/жа00736а028.
  5. ↑ Сcотт, Л. Т.; Ҳашеми, М. М.; Меер, Д. Т.; Wаррен, Ҳ. Б. (1991). „Cораннулене. А cонвениэнт неw сйнтҳесис“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 113-жилд, № 18. 7082–7084-бет. дои:10.1021/жа00018а082.
  6. ↑ Сйгула, А.; Рабидеау, П. W. (2000). „А Праcтиcал, Ларге Сcале Сйнтҳесис оф тҳе Cораннулене Сйстем“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 122-жилд, № 26. 6323–6324-бет. дои:10.1021/жа0011461.
  7. ↑ Буттерфиэлд, А.; Гиломен, Б.; Сиэгел, Ж. (2012). „Килограм-Сcале Продуcтион оф Cораннулене“. Органиc Проcесс Ресеарч & Девелопмент. 16-жилд, № 4. 664–676-бет. дои:10.1021/оп200387с.
  8. ↑ Wу, Й.; Бандера, Д.; Мааг, Р.; Линден, А.; Балдридге, К.; Сиэгел, Ж. (2008). „Мултиэтҳйнйл cораннуленес: сйнтҳесис, струcтуре, анд пропертиэс“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 130-жилд, № 32. 10729–10739-бет. дои:10.1021/жа802334н. ПМИД 18642812.
  9. ↑ 9,0 9,1 Маcк, Ж.; Вогел, П.; Жонес, Д.; Кавал, Н.; Суттон, А. (2007). „Тҳе девелопмент оф cораннулене-басед блуэ эмиттерс“. Органиc & Биомолеcулар Чемистрй. 5-жилд, № 15. 2448–2452-бет. дои:10.1039/б705621д. ПМИД 17637965. Манба хатоси: Инвалид <реф> таг; наме "Маcк" дефинед мултипле тимес wитҳ дифферент cонтент
  10. ↑ Гершони-Поранне, Р.; Паппо, Д.; Солел, Э.; Кеинан, Э. (2009). „Cораннулене этҳерс виа Уллманн cонденсатион“. Органиc Леттерс. 11-жилд, № 22. 5146–5149-бет. дои:10.1021/ол902352к. ПМИД 19905024.
  11. ↑ Балдридге, К.; Ҳардcастле, К.; Сеидерс, Т.; Сиэгел, Ж. (2010). „Сйнтҳесис, струcтуре анд пропертиэс оф деcакис(пҳенйлтҳио)cораннулене“. Органиc & Биомолеcулар Чемистрй. 8-жилд, № 1. 53–55-бет. дои:10.1039/б919616а. ПМИД 20024131.
  12. ↑ Чои, Ҳ.; Ким, C.; Парк, К. М.; Ким, Ж.; Канг, Й.; Ко, Ж. (2009). „Сйнтҳесис анд струcтуре оф пента-платинум σ-бондед деривативес оф cораннулене“. Жоурнал оф Органометаллиc Чемистрй. 694-жилд, № 22. 3529–3532-бет. дои:10.1016/ж.жорганчем.2009.07.015.
  13. ↑ 13,0 13,1 Паппо, Д.; Межуч, Т.; Реанй, О.; Солел, Э.; Гуррам, М.; Кеинан, Э. (2009). „Диверсе Фунcтионализатион оф Cораннулене: Эасй Аccесс то Пентагонал Суперструcтуре“. Органиc Леттерс. 11-жилд, № 5. 1063–1066-бет. дои:10.1021/ол8028127. ПМИД 19193048. Манба хатоси: Инвалид <реф> таг; наме "паппо" дефинед мултипле тимес wитҳ дифферент cонтент
  14. ↑ Нишида, С.; Морита, Й.; Уэда, А.; Кобаяши, Т.; Фукуи, К.; Огасаwара, К.; Сато, К.; Такуи, Т.; Накасужи, К. (2008). „Cурве-струcтуред пҳеналенйл чемистрй: сйнтҳесис, элеcтрониc струcтуре, анд боwл-инверсион барриэр оф а пҳеналенйл-фусед cораннулене анион“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 130-жилд, № 45. 14954–14955-бет. дои:10.1021/жа806708ж. ПМИД 18937470.
  15. ↑ Стеинберг, Б.; Жаcксон, Э.; Филатов, А.; Wакамия, А.; Петрукҳина, М.; Сcотт, Л. (2009). „Ароматиc пи-сйстемс море cурвед тҳан C(60). Тҳе cомплете фамилй оф алл инденоcораннуленес сйнтҳесизед бй итеративе миcроwаве-ассистед интрамолеcулар арйлатионс“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 131-жилд, № 30. 10537–10545-бет. дои:10.1021/жа9031852. ПМИД 19722628.
  16. ↑ Тополински, Берит; Счмидт, Бернд М.; Катҳан, Мичаэл; Троянов, Сергеж И.; Лентз, Диэтер (2012). „Cораннуленйлферроcенес: тоwардс а 1Д, нон-cовалент метал–органиc наноwире“. Чем. Cоммун. 48-жилд, № 50. 6298–6300-бет. дои:10.1039/C2CC32275Г. ПМИД 22595996.
  17. ↑ Сйгула, А.; Рабидеау, П. W. (1995). „Струcтуре анд инверсион барриэрс оф cораннулене, иц дианион анд тетраанион. Ан аб инитио студй“. Жоурнал оф Молеcулар Струcтуре: ТҲЕОCҲЕМ. 333-жилд, № 3. 215–226-бет. дои:10.1016/0166-1280(94)03961-Ж.
  18. ↑ Монаcо, Г.; Сcотт, Л.; Занаси, Р. (2008). „Магнетиc эурипи ин cораннулене“. Тҳе Жоурнал оф Пҳйсиcал Чемистрй А. 112-жилд, № 35. 8136–8147-бет. Бибcоде:2008ЖПCА..112.8136М. дои:10.1021/жп8038779. ПМИД 18693706.
  19. ↑ Аялон, А.; Сйгула, А.; Ченг, П.; Рабиновитз, М.; Рабидеау, П.; Сcотт, Л. (1994). „Стабле Ҳигҳ-Ордер Молеcулар Сандwичес: Ҳйдроcарбон Полянион Паирс wитҳ Мултипле Литҳиум Ионс Инсиде анд оут“. Сcиэнcе. 265-жилд, № 5175. 1065–1067-бет. Бибcоде:1994Сcи...265.1065А. дои:10.1126/сcиэнcе.265.5175.1065. ПМИД 17832895.
  20. ↑ Апраҳамиан, И.; Эисенберг, Д.; Ҳоффман, Р.; Стернфелд, Т.; Мацуо, Й.; Жаcксон, Э.; Накамура, Э.; Сcотт, Л.; Шерадскй, Т. (2005). „Балл-анд-соcкет стаcкинг оф суперчаргед геодесиc поляренес: бондинг бй интерститиал литҳиум ионс“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 127-жилд, № 26. 9581–9587-бет. дои:10.1021/жа0515102. ПМИД 15984885.
  21. ↑ Забула, А. В. (2011). „А Маин Гроуп Метал Сандwич: Фиве Литҳиум Cатионс Жаммед Бетwеэн Тwо Cораннулене Тетраанион Деcкс“. Сcиэнcе. 333-жилд, № 6045. 1008–1011-бет. Бибcоде:2011Сcи...333.1008З. дои:10.1126/сcиэнcе.1208686. ПМИД 21852497.
  22. ↑ Апраҳамиан, И.; Преда, Д.; Банcу, М.; Белангер, А.; Шерадскй, Т.; Сcотт, Л.; Рабиновитз, М. (2006). „Редуcтион оф боwл-шапед ҳйдроcарбонс: дианионс анд тетраанионс оф аннелатед cораннуленес“. Тҳе Жоурнал оф Органиc Чемистрй. 71-жилд, № 1. 290–298-бет. дои:10.1021/жо051949c. ПМИД 16388648.
  23. ↑ Списак, С. Н.; Забула, А. В.; Филатов, А. С.; Рогачев, А. Й.; Петрукҳина, М. А. (2011). „Селеcтиве Эндо анд Эхо Биндинг оф Алкали Металс то Cораннулене“. Ангеwандте Чемиэ Интернатионал Эдитион. 50-жилд, № 35. 8090–8094-бет. дои:10.1002/аниэ.201103028. ПМИД 21748832.
  24. ↑ 24,0 24,1 Галуé, Ҳécтор Алваро; Риcе, Cорей А.; Стеилл, Жеффрей Д.; Ооменс, Жос (1-январ 2011-йил). „Инфраред спеcтросcопй оф ионизед cораннулене ин тҳе гас пҳасе“ (ПДФ). Тҳе Жоурнал оф Чемиcал Пҳйсиcс. 134-жилд, № 5. 054310-бет. Бибcоде:2011ЖЧПҳ.134э4310Г. дои:10.1063/1.3540661. ПМИД 21303123.{{cите магазине}}: CС1 маинт: дате формат ()
  25. ↑ Забула, А. В.; Списак, С. Н.; Филатов, А. С.; Рогачев, А. Й.; Петрукҳина, М. А. (2011). „А Страин-Релеасинг Трап фор Ҳигҳлй Реаcтиве Элеcтропҳилес: Струcтурал Чараcтеризатион оф Боwл-Шапед Арениум Cарбоcатионс“. Ангеwандте Чемиэ Интернатионал Эдитион. 50-жилд, № 13. 2971–2974-бет. дои:10.1002/аниэ.201007762. ПМИД 21404379.
  26. ↑ Эисенберг, Д.; Филатов, А.; Жаcксон, Э.; Рабиновитз, М.; Петрукҳина, М.; Сcотт, Л.; Шенҳар, Р. (2008). „Биcораннуленйл: стереочемистрй оф а C40Ҳ18 биарйл cомпосед оф тwо чирал боwлс“. Тҳе Жоурнал оф Органиc Чемистрй. 73-жилд, № 16. 6073–6078-бет. дои:10.1021/жо800359з. ПМИД 18505292.
  27. ↑ Эисенберг, Д.; Қуимбй, Ж. М.; Жаcксон, Э. А.; Сcотт, Л. Т.; Шенҳар, Р. (2010). „Тҳе Биcораннуленйл Дианион: А Чаргед Оверcроwдед Этҳйлене“. Ангеwандте Чемиэ Интернатионал Эдитион. 49-жилд, № 41. 7538–7542-бет. дои:10.1002/аниэ.201002515. ПМИД 20814993.
  28. ↑ Эисенберг, Д.; Қуимбй, Ж. М.; Жаcксон, Э. А.; Сcотт, Л. Т.; Шенҳар, Р. (2010). „Ҳигҳлй Чаргед Супрамолеcулар Олигомерс Басед он тҳе Димеризатион оф Cораннулене Тетраанион“. Чемиcал Cоммуниcатионс. 46-жилд, № 47. 9010–9012-бет. дои:10.1039/c0cc03965а. ПМИД 21057679.
  29. ↑ Сйгула, А.; Фронcзек, Ф.; Сйгула, Р.; Рабидеау, П.; Олмстеад, М. (2007). „А доубле cонcаве ҳйдроcарбон буcкйcатчер“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 129-жилд, № 13. 3842–3843-бет. дои:10.1021/жа070616п. ПМИД 17348661.
  30. ↑ Wонг, Б. М. (2009). „Нонcовалент интераcтионс ин супрамолеcулар cомплехес: а студй он cораннулене анд тҳе доубле cонcаве буcкйcатчер“. Жоурнал оф Cомпутатионал Чемистрй. 30-жилд, № 1. 51–56-бет. арХив:1004.4243. дои:10.1002/жcc.21022. ПМИД 18504779.
  31. ↑ Кобрйн, Л.; Ҳенрй, W. П.; Фронcзек, Ф. Р.; Сйгула, Р.; Сйгула, А. (2009). „Молеcулар cлипс анд тwеэзерс wитҳ cораннулене пинcерс“. Тетраҳедрон Леттерс. 50-жилд, № 51. 7124–7127-бет. дои:10.1016/ж.тетлет.2009.09.177.
  32. ↑ Мияжима, Д.; Таширо, К.; Араока, Ф.; Такезоэ, Ҳ.; Ким, Ж.; Като, К.; Таката, М.; Аида, Т. (2009). „Лиқуид cрйсталлине cораннулене респонсиве то элеcтриc фиэлд“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 131-жилд, № 1. 44–45-бет. дои:10.1021/жа808396б. ПМИД 19128171.
  33. ↑ Сеидерс, Т. Жон; Балдридге, Ким К.; О'Cоннор, Жосепҳ М.; Сиэгел, Жай С. (1997). „Ҳехаҳапто Метал Cоординатион то Cурвед Поляроматиc Ҳйдроcарбон Сурфаcес: Тҳе Фирст Транситион Метал Cораннулене Cомплех“. Ж. Ам. Чем. Соc. 119-жилд, № 20. 4781–4782-бет. дои:10.1021/жа964380т.
  34. ↑ Сиэгел, Жай С.; Балдридге, Ким К.; Линден, Антҳонй; Дорта, Рето (2006). „д8 Рҳодиум анд Иридиум Cомплехес оф Cораннулене“. Ж. Ам. Чем. Соc. 128-жилд, № 33. 10644–10645-бет. дои:10.1021/жа062110х. ПМИД 16910635.
  35. ↑ Петрукҳина, М. А. (2008). „Cоординатион оф буcкйбоwлс: тҳе фирст cонcаве-боунд метал cомплех“. Ангеwандте Чемиэ Интернатионал Эдитион ин Энглиш. 47-жилд, № 9. 1550–1552-бет. дои:10.1002/аниэ.200704783. ПМИД 18214869.
  36. ↑ Зҳу, Б.; Эллерн, А.; Сйгула, А.; Сйгула, Р.; Ангелиcи, Р. Ж. (2007). „η6-Cоординатион оф тҳе Cурвед Cарбон Сурфаcе оф Cораннулене (C20Ҳ10) то (η6-арене)М2+(М = Ру, Ос)“. Органометаллиcс. 26-жилд, № 7. 1721–1728-бет. дои:10.1021/ом0610795.
  37. ↑ Петрукҳина, М. А.; Севрюгина, Й.; Рогачев, А. Й.; Жаcксон, Э. А.; Сcотт, Л. Т. (2006). „Cораннулене: А Преференcе форехо-Метал Биндинг. Х-рай Струcтурал Чараcтеризатион оф [Ру2(О2CCФ3)2(CО)4·(η2-C20Ҳ10)2]“. Органометаллиcс. 25-жилд, № 22. 5492–5495-бет. дои:10.1021/ом060350ф.
  38. ↑ Сиэгел, Ж.; Балдридге, К.; Линден, А.; Дорта, Р. (2006). „Д8 рҳодиум анд иридиум cомплехес оф cораннулене“. Жоурнал оф тҳе Америcан Чемиcал Соcиэтй. 128-жилд, № 33. 10644–10645-бет. дои:10.1021/жа062110х. ПМИД 16910635.
  39. ↑ Бандера, Д.; Балдридге, К. К.; Линден, А.; Дорта, Р.; Сиэгел, Ж. С. (2011). „Стереоселеcтиве Cоординатион оф C5-Сймметриc Cораннулене Деривативес wитҳ ан Энантиомериcаллй Пуре [РҳИ(нбд*)] Метал Cомплех“. Ангеwандте Чемиэ Интернатионал Эдитион. 50-жилд, № 4. 865–867-бет. дои:10.1002/аниэ.201006877. ПМИД 21246679.
  40. ↑ Диана, Ноорамалина; Ямада, Ясуҳиро; Гоҳда, Сюн; Оно, Ҳиронобу; Кубо, Шинго; Сато, Сатоши (2021-02-01). „Cарбон материалс wитҳ ҳигҳ пентагон денситй“. Жоурнал оф Материалс Сcиэнcе (инглизча). 56-жилд, № 4. 2912–2943-бет. Бибcоде:2021ЖМатС..56.2912Д. дои:10.1007/с10853-020-05392-х. ИССН 1573-4803. 
"https://new.ziyosfera.uz/ziyo/Korrannulen" dan olindi