Metilmetakrilat

Метил метакрилат (метил 2-метиллпроп-2-эноат, ММА) метакрил кислотанинг мураккаб метил эфири; ароматик ҳидли, рангсиз, ёғсимон суюқлик, осон буғланади ва ёнади. Қайнаш ҳарорати 100,3°C, сувли эритмаларда у 83°C гача пасаяди. Зичлик - 0,935 г / см³ (полимер - 1,2 г/см³ ва ундан кўп).

Метилметакрилатнинг кимёвий формуласи: CҲ₂ = C(CҲ₃) -CООCҲ₃ .

Олиниши

Тарихда метилметакрилатни синтез қилишнинг биринчи саноат усули (1930-йиллар, Роҳм ва Хаас, Германия; ИCИ, Буюк Британия) ацетонсианогидрин жараёни бо'либ, унда бошланг'ич моддалар асетон ва гидросиян кислота нинг конденсацияланишидан ацетонсианогидрин олинади^[1]:

(CҲ₃)₂CО + ҲCН → (CҲ₃)₂C(ОҲ)CН

Кейин ацетонсианогидрин 98% сулфат кислота билан гидролизланиб, метакриламид сулфат ҳосил қилади ва сўнгра метанолизга учрайди, натижада метилметакрилат ва аммоний гидросулфат ҳосил бўлади:

(CҲ₃)₂C(ОҲ)CН + Ҳ₂СО ₄ + Ҳ₂О → CҲ₂ = C(CҲ₃)CОНҲ₂ • Ҳ₂СО₄: CҲ₂C(CҲ₃)CОНҲ₂ • Ҳ₂СО₄ + CҲ₃ОҲ → CҲ₂=C(CҲ₃)CООCҲ₃ + (НҲ₄)ҲСО₄

Ацетонсианогидрин гидролизи 80-140°C да, метанолиз ~ 80°C да амалга оширилади, маҳсулот унуми ~ 80% ни ташкил қилади (ацетон бўйич).

Усулнинг бошқа вариантлари: ацетонсианогидринни метилметакрилонитрилгача дегидратацияси, со'нгра сулфат кислотаси иштирокида метанолизи:

(CҲ₃)₂C(ОҲ)CН → CҲ₂ = C(CҲ₃)-CН: CҲ₂ = C(CҲ₃)CН + CҲ₃ОҲ + Ҳ₂СО₄ → CҲ₂ = C(CҲ₃)CООCҲ₃ + (НҲ₄)₂СО₄;

Метилметакрилонитрилни изобутиленнинг оксидланиш аммонолизи ёрдамида ҳам синтез қилиш мумкин (Асаҳи Гласс Cо. ):: CҲ₂ = C(CҲ₃ )-CҲ₃ + НҲ₃ + [О] → CҲ₂ = C(CҲ₃)CН

Сианогидрин жараёнининг камчиликлари ўта заҳарли водород сианидидан фойдаланиш, кўп миқдорда аммоний бисулфатнинг ён маҳсулот сифатида ҳосил бўлиши (метилметакрилатнинг тоннасига ~ 1,5 тонна) ва ундан фойдаланиш жараёнида юқори энергия сарфи ҳисобланади.

Ушбу камчиликларни бартараф этиш учун метилметакрилатнинг саноат синтези учун изобутилен ва пропилен олишни этилен ишлаб чиқаришнинг ён маҳсулотлари асосида тўг'ри ҳайдалган бензин ва этиленнинг ўзидан олинади ^[2].

Қўлланилиши

Ишлаб чиқарилган метилметакрилатнинг 50% дан ортиғи акрил полимерларни ишлаб чиқариш учун ишлатилади. ПММА ва бошқа смолалар шаклида, асосан, пластмасса плиталар, қуйма ва қолиплаш кукунлари, сирт қопламалари, эмулсия полимерлари, толалар, сиёҳ ва плёнкалар шаклида қўлланади. Метилметакрилат шунингдек плексиглас ёки люсит деб номланувчи материалларни ишлаб чиқаришда ҳам қўлланади. Улар протезларда, қаттиқ контакт линзаларда ва елимларда қўлланади. Н-бутил метакрилат смолалар, эритувчи қопламалар, ёпиштирувчи моддалар ва ёг 'қўшимчалари учун мономер сифатида ишлатилади, шунингдек мато, чарм ва қоғозни пардозлаш учун эмулсиялар таркибига киради ва контакт линзалар ишлаб чиқаришда қўлланади ^[3][рухсациз манба?].

Хавфлилик

Метилметакрилат марказий асаб тизимига, жигарга, буйракларга салибий таъсир кўрсатиши мумкин; кўзларга, терига, бурунга, томоққа аллергик реаксияларни келтириб чиқаради; ушбу мономер билан алоқада бўлган ишчиларда қаттиқ бош оғриғи, кўнгил айниш, дерматитни келтириб чиқаради.

Пластмасса қутилар, идишлар деворлари орқали жуда осон тарқалиб, ҳавони ифлослантиради.

Полиметилметакрилат ёки органик шиша ММА нинг полимерланиш реаксияси натижасида ҳосил бўлади.

Прекурсорлар

Федерал Гиёҳванд моддаларни назорат қилиш хизматининг расмий маълумотларига кўра, метилметакрилат ва метилакрилат морфиндан минглаб марта фаол ва героиндан кўра фаолроқ ^[4]бир неча юз маротаба фаол бўлган 3-метилфентанил, алфа-метилфентанил (оқ хитойлар") препаратларини ишлаб чиқариш учун ишлатилади. Шунинг учун метил метакрилат ИВ Гиёҳвандлик воситалари, психотроп моддалар ва уларнинг прекурсорлари ро'йхатининг ИИ жадвалига киритилган. Россия Федерациясида метилметакрилатнинг айланиши чекланган ва унга қарши умумий назорат чоралари белгиланган. Россия Федерацияси Ҳукуматининг 1998-йил 30-июндаги Н 681-сонли қарори (2010-йил 3-июндаги таҳририда ) "Россия Федерациясида назоратга олинадиган гиёҳвандлик воситалари, психотроп моддалар ва уларнинг прекурсорлари рўйхатини тасдиқлаш тўг'рисида".

Изоҳлар (таҳрирлаш)

↑ Wеиссермел, Клаус; Арпе, Ҳанс-Жüрген. Индустриал Органиc Чемистрй. Жоҳн Wилей & Сонс, 2003 — 284-бет. ИСБН 978-3-527-30578-0.
↑ Wиттcофф, Ҳаролд А.; Реубен, Брян Г.; Плоткин, Жефферй С.. Индустриал Органиc Чемиcалс. Жоҳн Wилей & Сонс, 2004 — 188—192-бет. ИСБН 978-0-471-44385-8.
↑ РОИ :: Исключение метилметакрилата и метилакрилата из списка прекурсоров, 2021-06-05да асл нусхадан архивланди, қаралди: 2021-06-05
↑ „Подмена понятий“. 2015-йил 26-сентябрда асл нусхадан архивланган. Қаралди: 2015-йил 25-сентябр. (Wайбаcк Мачине сайтида 2015-09-26 санасида архивланган)

[1] Wеиссермел, Клаус; Арпе, Ҳанс-Жüрген. Индустриал Органиc Чемистрй. Жоҳн Wилей & Сонс, 2003 — 284-бет. ИСБН 978-3-527-30578-0.

[2] Wиттcофф, Ҳаролд А.; Реубен, Брян Г.; Плоткин, Жефферй С.. Индустриал Органиc Чемиcалс. Жоҳн Wилей & Сонс, 2004 — 188—192-бет. ИСБН 978-0-471-44385-8.

[3] РОИ :: Исключение метилметакрилата и метилакрилата из списка прекурсоров, 2021-06-05да асл нусхадан архивланди, қаралди: 2021-06-05

[4] „Подмена понятий“. 2015-йил 26-сентябрда асл нусхадан архивланган. Қаралди: 2015-йил 25-сентябр. (Wайбаcк Мачине сайтида 2015-09-26 санасида архивланган)

[1]

[2]

[3]

[4]